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药物详细合成路线

Name Alpidem;SL-80.0342-00;Ananxyl
Chemical Name 6-Chloro-2-(4-chlorophenyl)-N,N-dipropylimidazo[1,2-a]pyridine-3-acetamide
CAS 82626-01-5
Related CAS
Formula C21H23Cl2N3O
Structure
Formula Weight 404.34296
Stage 撤市-1993
Company Sanofi-synthélabo (Originator), Lorex (Licensee)
Activity/Mechanism Anxiolytics, PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS
Syn. Route 1
Route 1
1) 4-chloro-2-bromoacetophenone (i) is condensed with 2-amino 5-chloropyridine (ii) to give 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine (iii).2) the above compound is reacted with formaldehyde and dimethylamine under mannich conditions affording the 3-dimethylaminomethyl derivative (iv), which is subsequently quaternized with methyl iodide to afford the quaternary iodide (v).3) displacement of trimethylamine from salt (v) with cyanide ion leads to formation of the nitrile (vi), which on hydrolysis with hydrochloric acid in acetic acid gives the corresponding acid (vii).4) in situ conversion of the acid to its acid chloride with phosphorus oxychloride followed by treatment with di-n-propylamine then leads to alpidem.
List of intermediates No.
2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-1-propanone (i)
(3r)-3-([[(3s)-1-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolinyl]amino]carbonyl)-5-methylhexanoic acid (ii)
n,n-bis(trimethylsilyl)amine; trimethyl-n-(trimethylsilyl)silanamine (iii)
(1r,5s)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane (iv)
(1s,2s)-2-(dimethylamino)cyclopentanol (v)
n,n-dimethyl-n-((1s,2s)-2-[[methyl(dimethylene)-lambda(6)-sulfanyl]oxy]cyclopentyl)amine; (1s,2s)-n,n-dimethyl-2-[[methyl(dimethylene)-lambda(6)-sulfanyl]oxy]cyclopentanamine (vi)
n-[(1s,2s)-2-(3,4-dichloroanilino)cyclopentyl]-n,n-dimethylamine; (1s,2s)-n(1)-(3,4-dichlorophenyl)-n(2),n(2)-dimethyl-1,2-cyclopentanediamine (vii)
(2r,3r,4r,5r,6r)-5-[(3-pyridinylcarbonyl)amino]-4,6-bis[(3-pyridinylcarbonyl)oxy]-2-[[(3-pyridinylcarbonyl)oxy]methyl]tetrahydro-2h-pyran-3-yl nicotinate (2)
Reference 1:
    george, p.; kaplan, j.-p. (sanofi-synthelabo ); imidazo[1,2-a] pyridine derivs. and their applicat. ep 0050563; us 4382938 .
Reference 2:
    friedmann, j.c.; morselli, p.l.; dimsdale, m.; zivkovic, b.; alpidem. drugs fut 1988, 13, 2, 106.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名阿尔吡登;英文名Alpidem;SL-80.0342-00;Ananxyl;CAS[82626-01-5]

 
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