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药物详细合成路线

Name Tropisetron;ICS-205930;Novaban;Navoban
Chemical Name 1H-Indole-3-carboxylic acid 3alpha-tropanyl ester
      1H-Indole-3-carboxylic acid endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
CAS 89565-68-4
Related CAS 105826-92-4 (HCl)
Formula C17H20N2O2
Structure
Formula Weight 284.36115
Stage 上市-1992
Company Novartis (Originator), Asta Medica (Licensee), Kyowa Hakko (Licensee)
Activity/Mechanism Fibromyalgia, Treatment of, Nausea and Vomiting, Treatment of, NEUROLOGIC DRUGS, Neurologic Drugs (Miscellaneous), Sensation Disorders, Treatment of, 5-HT3 Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
by condensation of indole 3-carbonyl chloride (i) with endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol (ii) by means of butyllithium in thf, or na2co3 in the same solvent.
List of intermediates No.
2,2,2-trichloroethyl 4-[(2r)-2-([[(1s,2r,3s)-1-(cyclohexylmethyl)-2,3-dihydroxy-5-methylhexyl]amino]carbonyl)-4-[(cyclohexylmethyl)(2-[methyl[2-(2-pyridinyl)ethyl]amino]-2-oxoethyl)amino]-4-oxobutyl]-1,3-thiazol-2-ylcarbamate (i)
o-toluquinoline; 8-methylquinoline (ii)
Reference 1:
    donatsch, p.; engel, g.; stadler, p.; richardson, b.p.; hügi, b. (novartis ag; novartis deutschland gmbh); pharmaceutically useful heterocyclic and carbocyclic acid esters and amides of alkylene bridged piperidines. ch 669792; ch 669954; de 3322574; gb 2166726; gb 2166727; gb 2166728; us 4789673 .
Reference 2:
    castaner, j.; serradell, m.n.; ics-205930. drugs fut 1986, 11, 2, 106.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名托烷司琼;英文名Tropisetron;ICS-205930;Novaban;Navoban;CAS[89565-68-4]

 
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