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药物详细合成路线

Name Panipenem;CS-533;RS-533
Chemical Name (5R,6S)-2-[1-Acetamidoylpyrrolidin-3(S)-ylthio]-6-[1(R)-hydroxyethyl]-2-carbapenem-3-carboxylic acid
      (+)-(5R,6S)-3-[[(S)-1-Acetimidoylpyrrolidin-3-yl]thio]-6-[1(R)-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
CAS 87726-17-8
Related CAS
Formula C15H21N3O4S
Structure
Formula Weight 339.41632
Stage 上市-1993
Company Sankyo (Originator), Merck & Co. (Licensee)
Activity/Mechanism Carbapenems
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of 4-acetoxy-3-[(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one (i) with benzyl-3-pyrrolidinocrotonate (ii) gives the enimine ester (iii), which is hydrolyzed with hcl to the corresponding ketoester (iv). the cyclization of (iv), through the diazo compound (v) by means of rhodium acetate, yields the bicyclic ketoester (vi). the condensation of (vi) with 1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-3-mercaptopyrrolidine (vii) affords the protected carbapenem compound (viii), which is deprotected by hydrogenation with h2 over pd/c in thf giving 6-(1-hydroxyethyl)-2-(pyrrolidin-3-ylthio)-1-carbapen-2-em-2-carboxylic acid (ix). finally, this compound is condensed with ethyl acetimidate (x) in a phosphate buffer.
List of intermediates No.
triphenyl(3,4,5-trimethoxybenzyl)phosphonium (i)
(2-amino-6-methylphenyl)methanol (x)
ethyl 5-nitro-1-benzofuran-2-carboxylate (ii)
5-nitro-1-benzofuran-2-carboxamide (iii)
5-nitro-1-benzofuran-2-carbonitrile (iv)
methyl 5-nitro-1-benzofuran-2-carboximidoate (v)
2-(5-nitro-1-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1h-imidazole (vi)
2-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)-1-benzofuran-5-amine; 2-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)-1-benzofuran-5-ylamine (vii)
2-chloro-4-nitrophenylamine; 2-chloro-4-nitroaniline (viii)
2-(2-chloro-4-nitrophenyl)-1h-isoindole-1,3(2h)-dione (ix)
Reference 1:
    tanaka, t.; sugimura, y.; miyadera, t.; hashimoto, t.; iino, k.; shibata, t.; sugawara, s.; synthesis and in vitro activity of a new carbapenem, rs-533. j antibiot 1983, 36, 8, 1034.
Reference 2:
    serradell, m.n.; castaner, j.; rs-533. drugs fut 1985, 10, 12, 989.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名帕尼培南;英文名Panipenem;CS-533;RS-533;CAS[87726-17-8]

 
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