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药物详细合成路线

Name Daptomycin;LY-146032;Cubicin;Cidecin;Dapcin
Chemical Name N-(1-Oxodecyl)-L-tryptophyl-L-asparaginyl-L-aspartyl-L-threonyl-glycyl-L-ornithyl-L-aspartyl-D-alanyl-L-aspartyl-glycyl-D-seryl-threo-3-methyl-L-glutamyl-gamma-(2-aminophenyl)-gamma-oxo-L-alpha-aminobutyric acid C-1.13-O-2.4-lactone
      N-Decanoyl-L-tryptophyl-L-asparaginyl-L-aspartyl-L-threonyl-glycyl-L-ornithyl-L-aspartyl-D-alanyl-L-aspartyl-glycyl-D-seryl-threo-3-methyl-L-glutamyl-3-anthraniloyl-L-alanine C-1.13-O-2.4-lactone
CAS 103060-53-3
Related CAS
Formula C72H101N17O26
Structure
Formula Weight 1620.70607
Stage 上市-2003
Company Lilly (Originator), Chiron (Licensee), Cubist (Licensee), Emisphere (Formulation)
Activity/Mechanism Antibiotics, ANTIINFECTIVE THERAPY
Syn. Route 1
Route 1
a-21978c nucleus (i) (obtained by deacylating a-21978c complex by fermentation with actinoplanes utahensis nrrl 12052) is protected with di-tert-butyl carbonate (ii) and naoh in water to give the n-(orn-)-tert-butoxycarbonyl derivative (iii), which is treated with 2,4,5-trichlorophenyl decanoate (iv) in hot dmf yielding the protected decanoyl derivative (v). finally, this compound is deprotected with trifluoroacetic acid / 1,2-ethanedithiol.
List of intermediates No.
(9r,11s,17r)-17-(ethylsulfanyl)-9-fluoro-10,13-dimethyl-17-(methylsulfanyl)-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl acetate (ii)
5-bromo-2h-3,1-benzoxazine-2,4(1h)-dione; 5-bromoisatoic anhydride (iv)
Reference 1:
    abbott, b.j.; debono, m.; fukuda, d.s. (eli lilly and company); derivs. of a-21978c cyclic peptides. us 4537717 .
Reference 2:
    dionisi, m.s.; patoia, l.; castaner, j.; daptomycin. drugs fut 1991, 16, 7, 608.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名达托霉素;英文名Daptomycin;LY-146032;Cubicin;Cidecin;Dapcin;CAS[103060-53-3]

 
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