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药物详细合成路线

Name Cefditoren pivoxil;ME-1207;Spectracef;Meiact
Chemical Name (6R,7R)-7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido]-3-[2(Z)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acid pivaloyloxymethyl ester
      (6R,7R)-7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)glyoxylamido]-3-[(Z)-2-(4-methyl-5-thiazolyl)vinyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid pivaloyloxymethyl ester 7(2)-(Z)-(O-methyloxime)
CAS 117467-28-4
Related CAS
Formula C25H28N6O7S3
Structure
Formula Weight 620.72991
Stage 上市-1994
Company Meiji Seika (Originator), Abbott (Licensee), Purdue Pharma (Licensee)
Activity/Mechanism Antibiotics, ANTIINFECTIVE THERAPY, Cephalosporins
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of 3-(chloromethyl)-7-(phenylacetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid 4-methoxybenzyl ester (i) with triphenylphosphine and nai in acetone gives the corresponding phosphonium salt (ii), which is condensed with 4-methylthiazole-5-carboxaldehyde (iii) by means of nahco3 in dichloromethane affording 3-[2(z)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl]-7-(phenylacetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid 4-methoxybenzyl ester (iv). the cleavage of the amido group of (iv) with pcl5 and pyridine yields the 7-amino compound (v), which is condensed with 2-(methoxyimino)-2-[2-(tritylamino)thiazol-4-yl]acetic acid (vi) by means of pocl3 in dichloromethane giving 3-[2(z)-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl]-7-[2(z)-methoxyimino)-2-(2-tritylamino)thiazol-4-yl)acetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid 4-methoxybenzyl ester (vii). the deprotection of (vii) with trifluoroacetic acid and anisole yields the free amino acid (viii), which is finally esterified with iodomethyl pivalate (ix) in dmf.
List of intermediates No.
benzyl 21-amino-4-[(benzyloxy)carbonyl]-11,15-dihydroxy-21-imino-10,13-dioxo-4,9,12,20-tetraazahenicos-1-ylcarbamate (i)
benzyl 21-amino-4-[(benzyloxy)carbonyl]-15-hydroxy-21-imino-10,13-dioxo-11-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)-4,9,12,20-tetraazahenicos-1-ylcarbamate (ii)
benzyl 15-(4-[[amino(imino)methyl]amino]butyl)-4-[(benzyloxy)carbonyl]-10,13,17-trioxo-11-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)-16,18-dioxa-17lambda(4)-thia-4,9,12-triazanonadec-1-ylcarbamate (iii)
7-[[amino(imino)methyl]amino]-n-[2-([4-[(3-aminopropyl)amino]butyl]amino)-2-oxo-1-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)ethyl]heptanamide (iv)
n-(4-aminobutyl)-n-(3-aminopropyl)amine; n(1)-(3-aminopropyl)-1,4-butanediamine (v)
2,2-diethoxyacetic acid (vi)
ethyl 3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-2-naphthalenecarboxylate (vii)
ethyl 4,5-diamino-2-methoxybenzoate (viii)
diethyl 5-hydroxy-10-methoxybenzo[a]phenazine-6,9-dicarboxylate (ix)
Reference 1:
    yamamoto, y.; yoshida, t.; tamura, a.; atsumi, k.; fukatsu, s.; sakagami, k.; nishihata, k.; synthesis and oral activity of pivaloyloxymethyl 7-[(z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3(z)--(4-methylthiazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylate (me1207) and its related compound. chem pharm bull 1992, 39, 9, 2433.
Reference 2:
    atsumi, k.; sakagami, k.; yamamoto, y.; yoshida, t.; nishihata, k.; kondo, s.; fukatsu, s. (meiji seika kaisha, ltd.); new cephalosporin cpds. and the production thereof. ep 0175610; es 8704955; jp 1986178991; jp 1987019593 .
Reference 3:
    castaner, j.; prous, j.; cefditoren pivoxil. drugs fut 1992, 17, 8, 665.
Reference 4:
    sakagami, k.; tamura, a.; yoshida, t.; nishihata, k.; fukatsu, s.; atsumi, k.; synthesis and oral activity of me1207, a new orally active cephalosporin. j antibiot 1990, 43, 8, 1047.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名头孢妥仑匹酯;英文名Cefditoren pivoxil;ME-1207;Spectracef;Meiact;CAS[117467-28-4]

 
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