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药物详细合成路线

Name Tacalcitol(hydrate);1,24(R)-Dihydroxyvitamin D3;PRI-2191;TV-02;Apsor;Vellutan;Curatoderm;Bonalfa
Chemical Name (+)-(1alpha,3beta,5Z,7E,24R)-9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3,24-triol
      (+)-1alpha,24R-Dihydroxyvitamin D3
CAS 57333-96-7
Related CAS 93129-94-3 (monohydrate)
Formula C27H44O3
Structure
Formula Weight 416.64993
Stage 上市-1993
Company Teijin (Originator), Abiogen (Licensee), Esteve (Licensee), Hermal (Licensee), Lipha (Licensee), Merck KGaA (Licensee)
Activity/Mechanism Antipsoriatics, DERMATOLOGIC DRUGS, Vitamin D Analogs
Syn. Route 1
Route 1
the dehydrogenation of 3beta-hydroxycholest-5-en-24-one with dichlorodicyanobenzoquinone in refluxing dioxane, or of cholest-4-ene-3,24-dione (ii) with chloranil in refluxing tert-butyl alcohol gives cholesta-1,4,6-triene-3,24-dione (iii), which is epoxidized with 30% h2o2 and naoh in methanol-dioxane-thf yielding 1 alpha,2alpha-epoxycholesta-4,6-diene-3,24-dione (iv). the reduction of (iv) with li in liquid nh3 affords 1alpha,3beta,24-trihydroxycholest-5-ene (v), which is benzoylated with benzoyl chloride in pyridine and submitted to column chromatography on silica gel to give 1alpha,3beta,24r-tribenzoyloxycholest-5-ene (vi). the dehydrogenation of (vi) with dibromodimethylhydantoin of n-bromosuccinimide yields lalpha,3beta,24r-trihydroxy-cholesta-5,7-diene (vii), which is finally submitted to irradiation with a medium-pressure hg lamp in ether.
List of intermediates No.
(3-amino-1-benzofuran-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone (c)
ethyl (2s)-2-amino-4-(methylsulfanyl)butanoate (i)
ethyl (2s)-2-[((2s)-3-[3-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-2-[[(2s)-3-(4-fluorophenyl)-2-(formylamino)propanoyl]amino]propanoyl)amino]-4-(methylsulfanyl)butanoate (ii)
(2s)-2,3-dihydro-1h-indole-2-carboxylic acid (iii)
ethyl (2s)-2,3-dihydro-1h-indole-2-carboxylate (iv)
s-[(2s)-3-chloro-2-methyl-3-oxopropyl] benzenecarbothioate (v)
ethyl (2s)-1-[(2r)-3-(benzoylsulfanyl)-2-methylpropanoyl]-2,3-dihydro-1h-indole-2-carboxylate (vi)
ethyl (2s)-1-[(2r)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]-2,3-dihydro-1h-indole-2-carboxylate (vii)
diethyl 2-[[4-(2-propynylamino)benzoyl]amino]pentanedioate (a)
2-amino-6-(bromomethyl)-4-quinazolinol (b)
Reference 1:
    ikekawa, n.; koizumi, n.; morisaki, m.; synthesis of active forms of vitamin d. part ix. s. j chem soc - perkins trans i 1975, 1421.
Reference 2:
    takeshita, t.; hashimoto, y.; kawashima, h.; ishimoto, s.; ikekawa, n.; morisaki, m. (teijin ltd.); 1alpha,24-dihydroxycholecalciferol derivs. and pro. de 2526981; us 4022891 .
Reference 3:
    castaner, j.; prous, j.; tv-02. drugs fut 1988, 13, 2, 133.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名他卡西妥;英文名Tacalcitol(hydrate);1,24(R)-Dihydroxyvitamin D3;PRI-2191;TV-02;Apsor;Vellutan;Curatoderm;Bonalfa;CAS[57333-96-7]

 
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