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药物详细合成路线

Name Moexipril hydrochloride;RS-10085-197;SPM-925;RS-10085(free base);CI-925;Femipres;Uniretic;Primoxil;Perdix;Univasc
Chemical Name [3S-[2R*,(R*),3R*]]-2-[2-[[1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-1-oxopropyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid monohydrochloride;L-(S)-2-[N-[1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]alanyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline-3-carboxylic acid monohydrochloride;(3S)-2-[(2S)-N-[(1S)-1-Carboxy-3-phenylpropyl]alanyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid,2-ethyl ester monohydrochloride
CAS 82586-52-5
Related CAS 103775-10-6 (free base)
Formula C27H35ClN2O7
Structure
Formula Weight 535.0422
Stage 上市-1995
Company Pfizer (Originator), Hanmi (Not Determined), Bayer (Licensee), Orgamol (Licensee), Roche (Licensee), Schwarz (Licensee), Sicar (Licensee), Sifa (Licensee)
Activity/Mechanism CARDIOVASCULAR DRUGS, Hypertension, Treatment of, Angiotensin-I Converting Enzyme (ACE) Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of tert-butylalanine (i) with ethyl 2-bromo-4-phenylbutanoate (ii) by means of triethylamine in hot dmf gives n-[1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]alanine tert-butyl ester (iii), which is hydrolyzed with trifluoroacetic acid to the corresponding n-substituted alanine (iv). the condensation of (iv) with benzyl 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline-3-carboxylate (v) by means of triethylamine, 1-hydroxybenzotriazole (hbt) and dicyclohexylcarbodiimide (dcc) in methylene chloride affords benzyl 2-[n-[1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]alanyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-di-methoxyisoquinoline-3-carboxylate (vi), which is finally debenzylated by hydrogenation with h2 over pd/c in thf.
List of intermediates No.
(6r,7r)-7-[[5-carboxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2h-isoindol-2-yl)pentanoyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (ii)
allyl (1r,2s,13r,15r,16s)-5-(allyloxy)-15-cyano-22-hydroxy-13-(hydroxymethyl)-21-methoxy-6-methyl-20-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.0(2,14).0(4,12).0(7,11).0(18,23)]tetracosa-4,6,11,18,20,22-hexaene-24-carbox (i)
allyl (1r,2s,13r,15r,16s)-5-(allyloxy)-13-([[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]methyl)-15-cyano-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6-methyl-20-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.0(2,14).0(4,12).0(7,11).0(18,23)]tetracosa (iii)
(1r,2s,13r,15r,16s)-13-([[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]methyl)-15-cyano-5-hydroxy-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6-methyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.0(2,14).0(4,12).0(7,11).0(18,23)]tetracosa-4,6,11,18,20,22-hexaen-20-yl trifluoromethan (iv)
(1r,2s,13r,15r,16s)-13-([[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]methyl)-15-cyano-5-hydroxy-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,24-dimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.0(2,14).0(4,12).0(7,11).0(18,23)]tetracosa-4,6,11,18,20,22-hexaen-20-yl trifluorom (v)
(1r,2s,13r,15r,16s)-13-([[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]methyl)-5-hydroxy-21-methoxy-22-(methoxymethoxy)-6,20,24-trimethyl-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.0(2,14).0(4,12).0(7,11).0(18,23)]tetracosa-4,6,11,18,20,22-hexaene-15-carbonitrile (vi)
Reference 1:
    hoefle, m.l.; klutchko, s. (pfizer inc.); substituted acyl derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids. dd 201787; ep 0049605; ep 0096157; us 4344949 .
Reference 2:
    prous, j.; castaner, j.; ci-925. drugs fut 1986, 11, 4, 257.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名盐酸莫昔普利;英文名Moexipril hydrochloride;RS-10085-197;SPM-925;RS-10085(free base);CI-925;Femipres;Uniretic;Primoxil;Perdix;Univasc;CAS[82586-52-5]

 
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