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药物详细合成路线

Name Cefbuperazone sodium;T 1982;BMY-25182;Tomiporan;Keiperazon
Chemical Name (6R,7S)-7-[(2R,3S)-2-(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinecarboxamido)-3-hydroxybutyramido]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt
CAS 76648-01-6
Related CAS 76610-84-9 (free acid)
Formula C22H28N9NaO9S2
Structure
Formula Weight 649.64116
Stage 上市-1985
Company Bristol-Myers Squibb (Originator), Kaken (Originator), Toyama (Originator)
Activity/Mechanism Antibacterial Drugs, ANTIINFECTIVE THERAPY, Cephalosporins
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of 4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinecarbonyl chloride (i) with threonine (ii) in methylene chloride gives alpha-(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinecarboxamido)-beta-hydroxybutyric acid (iii), which is then condensed with diphenylmethyl 7-beta-amino-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)thiometnyl)-delta3-cephem-4-carboxylate (iv) by means of ethyl chloroformate and n-methyl morpholine yielding diphenylmethyl 7-beta-[alpha-(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazi-necarboxamido)-beta-hydroxybutyramido]-3-(11-methyltetrazol-5-yl)thiomethyl]-delta3-cephem-4-carboxylate (v). the methoxylation of (v) with lithium methoxide-methylene chloride thf affords diphenyl methyl 7-beta-[alpha-(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinecarboxamido)-beta-hydroxybutyramido]-7-alpha-methoxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)thiamethyl-delta3-cephem-4-carboxylate (vi), which is finally hydrolyzed with trifluoroacetic acid, and treated with nahco3 to obtain the sodium salt.
List of intermediates No.
2-[2-[2-(3,3-diphenylpropyl)-1h-imidazol-4-yl]ethyl]-1h-isoindole-1,3(2h)-dione (i)
tert-butyl (2s)-5-[[(1r)-4-(tert-butoxy)-4-oxo-1-(1h-1,2,3,4-tetraazol-5-yl)butyl]amino]-2-([4-[(2-methyl-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-3h-cyclopenta[g]quinazolin-6-yl)(2-propynyl)amino]benzoyl]amino)-5-oxopentanoate (ii)
2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbonyl bromide (iii)
2-amino-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-ethanone (iv)
n-[2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-oxoethyl]hexadecanamide (v)
4-(4-pyridinylmethyl)-1,2-dihydro-1-phthalazinol (vi)
Reference 1:
    saikawa, i.; et al. (toyama chemical co., ltd.); novel 7alpha-methoxycephalosporins and process for producing the same. fr 2455051; gb 2048241; jp 80141.491; jp 8125188; us 4263292 .
Reference 2:
    burnie, j.; serradell, m.n.; castaner, j.; cefbuperazone sodium. drugs fut 1985, 10, 1, 14.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名头孢拉宗钠;英文名Cefbuperazone sodium;T 1982;BMY-25182;Tomiporan;Keiperazon;CAS[76648-01-6]

 
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