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药物详细合成路线

Name Pilocarpine hydrochloride;KSS-694;MGI-647;Pilobuc;Pilocar;Isopto carpine;Spersacarpin;Pilo;Isopto-pilocarpine;Pilocarpina lux;Pilogel;PilaSite(sustained release);Salagen;Pilopine HS
Chemical Name (3S-cis)-3-Ethyldihydro-4-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2(3H)-furanone monohydrochloride
CAS 54-71-7
Related CAS 92-13-7 (free base), 148-72-1 (mononitrate)
Formula C11H17ClN2O2
Structure
Formula Weight 244.72334
Stage 上市-1947
Company Antiglaucoma Agents, Dry Eye Syndrome, Treatment for, OCULAR MEDICATIONS, ONCOLYTIC DRUGS, Ophthalmic Drugs, Other Ocular Medications, Radioprotectants, Sjogrens Syndrome, Agents for, TREATMENT OF MUSCULOSKELETAL & CONNECTIVE TISSUE DISEASES, Treatment of Other Autoimmune Disorders, Muscarinic Agonists
Activity/Mechanism Antiglaucoma Agents, Dry Eye Syndrome, Treatment for, OCULAR MEDICATIONS, ONCOLYTIC DRUGS, Ophthalmic Drugs, Other Ocular Medications, Radioprotectants, Sjogrens Syndrome, Agents for, TREATMENT OF MUSCULOSKELETAL & CONNECTIVE TISSUE DISEASES, Treatment of Other Autoimmune Disorders, Muscarinic Agonists
Syn. Route 1
Route 1
the alkylation of pilosine (i) with ethyl chloride (ii) by means of lda in thf gives trans-pilocarpine (iii), which is isomerized with lda in thf, yielding a mixture of cis- and trans-pilocarpine (iv). finally, this mixture is resolved by crystallization with di-p-toluoyl tartaric acid.
List of intermediates No.
2-fluoro-4-nitrotoluene; 4-nitro-2-fluorotoluene (ii)
4-[(5r)-5-(azidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorobenzoic acid (i)
(5r)-3-[4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-fluorophenyl]-5-(azidomethyl)-1,3-oxazolidin-2-one (iii)
(5s)-5-(aminomethyl)-3-[4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-fluorophenyl]-1,3-oxazolidin-2-one (iv)
Reference 1:
    shapiro, g.; enz, a.; pilocarpine analogs as muscarinic agonists. drugs fut 1992, 17, 6, 489.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名盐酸毛果芸香碱;英文名Pilocarpine hydrochloride;KSS-694;MGI-647;Pilobuc;Pilocar;Isopto carpine;Spersacarpin;Pilo;Isopto-pilocarpine;Pilocarpina lux;Pilogel;PilaSite(sustained release);Salagen;Pilopine HS;CAS[54-71-7]

 
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