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药物详细合成路线

Name Prednicarbate;S-770777;Hoe-777;Peitel;Dermatop
Chemical Name 11beta,17,21-Trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17-(ethylcarbonate) 21-propionate
CAS 73771-04-7
Related CAS
Formula C27H36O8
Structure
Formula Weight 488.58317
Stage 上市-1986
Company Aventis Pharma (Originator), Cassella (Originator), Camillo Corvi (Licensee), Ferrer (Licensee)
Activity/Mechanism Antipsoriatics, Atopic Dermatitis, Agents for, Dermatologic Drugs, Eczema, Treatment of, Corticosteroids
Syn. Route 1
Route 1
the esterification of prednisolone (i) with ethyl orthocarbonate (ii) by means of p-toluenesulfonic acid in dioxane gives prednisolone 17,21-(diethylorthocarbonate) (iii), which is carefully hydrolyzed with acetic acid water yielding cyclic prednisolone 17-(ethyl carbonate) (iv). finally, this compound is esterified with propionyl chloride or propionyl anhydride in pyridine or ch2cl2-dimethylaminopyridine, respectively.
List of intermediates No.
7-bromo-3-butyl-3-ethyl-8-methoxy-5-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5h)-one (i)
1-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-ethanone (iii)
1-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-bromo-1-ethanone (iv)
6-(3-carboxyphenyl)-5-methyl-3,8-dinitrophenanthridinium chloride (ii)
Reference 1:
    zhao, h.-w.; li, x.-y.; ginkgolide a, b, and huperzine a inhibit nitric oxide production from rat c6 and human bt325 glioma cells. acta pharm sin 1999, 20, 10, 941.
Reference 2:
    prous, j.; castaner, j.; prednicarbate. drugs fut 1986, 11, 6, 460.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名泼尼卡酯;英文名Prednicarbate;S-770777;Hoe-777;Peitel;Dermatop;CAS[73771-04-7]

 
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