有机化学人才网 | 最新人才 | 最新职位 | 技术交易 | 药物合成 |
   
全站搜索: |
  您当前位置:网站首页 >> 药物合成路线图解
 

药物详细合成路线

Name Seratrodast;ABT-001;A-73001;Abbott-73001;AA-2414;Bronica
Chemical Name (±)-7-Phenyl-7-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)heptanoic acid
CAS 112665-43-7
Related CAS 103187-09-3 (R-isomer), 103196-89-0 (S-isomer), 103186-19-2 (undefined stereoch.)
Formula C22H26O4
Structure
Formula Weight 354.45012
Stage 上市-1995
Company Takeda (Originator), Abbott (Licensee), TAP (Licensee), Grelan (Comarketer)
Activity/Mechanism Asthma Therapy, Chronic Obstructive Pulmonary Diseases (COPD), Treatment of, RESPIRATORY DRUGS, Prostanoid TP (Thromboxane A2) Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of pimelic acid monoester (i) with refluxing socl2 gives the corresponding acid chloride (ii), which by a friedel-crafts condensation with benzene (alcl3 as catalyst) is converted into 6-benzoylhexanoic acid ethyl ester (iii). the reduction of (iii) with nabh4 in methanol affords 7-hydroxy-7-phenylheptanoic acid ethyl ester (iv), which is hydrolyzed with naoh in hot thf - water to yield the corresponding free acid (v). finally, this compound is condensed with trimethylhydroquinone (vi) by means of boron trifluoride ethearate in hot toluene.
List of intermediates No.
ethyl 2-[(1s,2s,13s,21r)-16-(benzyloxy)-22-(cyclopropylmethyl)-2-hydroxy-14-oxa-22-azaheptacyclo[13.9.1.0(1,13).0(2,21).0(4,12).0(5,10).0(19,25)]pentacosa-4(12),5,7,9,15(25),16,18-heptaen-11-yl]acetate (a)
benzyl (1r)-2-(benzylamino)-1-(methoxymethyl)-2-oxoethylcarbamate (vi)
(1s)-1-[(2r,3s,4r)-3-(acetoxy)-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-5-oxopyrrolidinyl]-2-methylpropyl acetate (i)
(2r,3s,4r)-3-(acetoxy)-2-[(1s)-1-(acetoxy)-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid (ii)
(1r)-1-[(3ar,6r,6ar)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,2-ethanediol (iii)
(1r)-1-[(3ar,6r,6ar)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(benzyloxy)-1-ethanol (iv)
1-[(3ar,6r,6ar)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(benzyloxy)-1-ethanone (v)
Reference 1:
    terao, s.; maki, y. (takeda chemical industries, ltd.); quinone amides, their production and use. ep 0232089; jp 1987246545 .
Reference 2:
    terao, s.; maki, y. (takeda chemical industries, ltd.); quinone derivs., their production and use. au 8545615; ep 0171251; es 8704870; jp 1986044840; jp 1991072444; jp 1991081248; jp 1991086841; us 5180742; wo 8600887; wo 8604058 .
Reference 3:
    shiraishi, m.; kato, k.; terao, s.; ashida, y.; terashita, z.-i.; kito, g.; quinones. 4. novel eicosanoid antagonists: synthesis and pharmacological evaluation. j med chem 1989, 32, 9, 2214-21.
Reference 4:
    terao, s.; quinone derivatives: synthesis and structure-activity relations of a novel class of eicosanoid antagonists, aa-2414 and its analogs. advances in prostaglandin, thromboxane and leukotriene research 1989, 19, 651-654.
Reference 5:
    prous, j.; castaner, j.; aa-2414. drugs fut 1990, 15, 8, 783.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名塞曲司特;英文名Seratrodast;ABT-001;A-73001;Abbott-73001;AA-2414;Bronica;CAS[112665-43-7]

 
推荐VIP企业
无锡景耀生物科技有限公司
杭州卢普生物科技有限公司
宁波赛伦化工有限公司
苏州昊赛生物科技有限公司
北京嘉盛扬医药科技有限公司
上海泽涵生物医药科技有限公司
河北固安三利化工公司
郑州凯普瑞生物技术有限公司
上海药谷药业有限公司
兰州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化药业有限公司
武汉福鑫化工有限公司
嘉兴市英南化工有限公司
苏州迪飞医药科技有限公司
北京富安凯科技有限公司
上海盛中医药化工有限公司
连云港天和化学有限公司
南京晨瑞医药科技有限公司
南京苏如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
热门文章
江苏地区粗苯价格暂稳
华南地区正丁醇市场行情
山东地区二氯甲烷市场价格上调
江西地区二氯甲烷价格暂稳
浙江地区二氯甲烷价格暂稳
华东地区环氧氯丙烷动态
华东地区正丁醇市场行情
山东地区粗苯价格暂稳
江苏地区二氯甲烷价格上调
江苏地区顺酐市场行情整理
华北地区顺酐市场行情整理
山东地区环氧氯丙烷动态
东北地区环氧丙烷动态
华北地区丁二烯市场行情盘整
华东地区丁二烯市场弱势盘整
山东地区顺酐市场行情整理
华南地区顺酐市场行情整理
山东地区环氧丙烷动态
华东地区环氧丙烷动态
华南地区环氧丙烷动态
 友情链接
有机化学人才网  
首页 | 广告服务 | 建站服务 | 关于我们 | 联系我们 | 版权声明