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药物详细合成路线

Name Clarithromycin;6-O-Methylerythromycin A;Abbott-56268;A-56268;TE-031;Naxy;Klaricid XL;Biaxin XL;Klaricid;Clarith;Biaxin;Cyllind;Macladin;Veclam;Klacid
Chemical Name 6-O-Methylerythromycin
CAS 81103-11-9
Related CAS
Formula C38H69NO13
Structure
Formula Weight 747.97253
Stage 上市-1990
Company Taisho (Originator), Sanofi-synthélabo (Not Determined), Dainippon Pharmaceutical (Marketer), Abbott (Licensee), Guidotti (Licensee), Malesci (Licensee)
Activity/Mechanism Antibiotics, Anti-Helicobacter Pylori Agents, ANTIINFECTIVE THERAPY, Antiulcer Drugs, GASTROINTESTINAL DRUGS, Macrolides
Syn. Route 1
Route 1
the methylation of 2-o,n-bis(benzyloxycarbonyl)-n-demethylerythromycin a (i) with methyl iodide and koh or nahi in dmso-dimethoxyethane gives the 6-o-methyl derivative (ii), which is deprotected by hydrogenation with h2 over pd/c in ethanol acetic acid affording 6-o-methyl-n-demethylerythromycin a (iii). finally, this compound is methylated with formaldehyde under reductive conditions (h2-pd/c) in ethanol/acetic acid.
List of intermediates No.
8-(acetamido)-7-chloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxylic acid (i)
8-amino-7-chloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxylic acid (ii)
(8-amino-7-chloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)(1h-imidazol-1-yl)methanone (iii)
Reference 1:
    morimoto, s.; takahashi, y.; watanabe, y.; omura, s.; chemical modification of erythromycins. 1. synthesis and antibacterial activity of 6-o-methylerythromycins a. j antibiot 1984, 37, 2, 187-189.
Reference 2:
    watanabe, y.; morimoto, s.; omura, s. (taisho pharmaceutical co., ltd.); novel erythromycin compounds. ep 0041355; us 4331803 .
Reference 3:
    adachi, t.; kikugawa, y.; morimoto, s.; sota, k.; takahashi, y.; watanabe, y. (taisho pharmaceutical co., ltd.); method for preparing 6-o-methyl-2-o,n-bis(benzyloxycarbonyl)-n-dimethylerythromycin a. ep 0147062 .
Reference 4:
    serradell, m.n.; castaner, r.m.; castaner, j.; 6-o-methylerythromycin a. drugs fut 1987, 12, 10, 952.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名克拉霉素;英文名Clarithromycin;6-O-Methylerythromycin A;Abbott-56268;A-56268;TE-031;Naxy;Klaricid XL;Biaxin XL;Klaricid;Clarith;Biaxin;Cyllind;Macladin;Veclam;Klacid;CAS[81103-11-9]

 
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