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药物详细合成路线

Name Aranidipine;MPC-1304;Bec;Sapresta
Chemical Name (±)-2,6-Dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid methyl 2-oxopropyl diester
CAS 86780-90-7
Related CAS
Formula C19H20N2O7
Structure
Formula Weight 388.38045
Stage 上市-1996
Company Maruko (Originator), Bristol-Myers Squibb (Licensee), Taiho (Codevelopment)
Activity/Mechanism CARDIOVASCULAR DRUGS, Hypertension, Treatment of, Calcium Channel Blockers
Syn. Route 1
Route 1
this compound can be prepared in two related ways:1) the condensation of diketene (i) with 2,2-(ethylenedioxy)propanol (ii) by means of nah in refluxing benzene gives 2,2-(ethylenedioxy)propyl acetylacetate (iii), which is condensed with 2-nitrobenzaldehyde (iv) by means of piperidine and acetic acid in benzene, yielding 2,2-(ethylenedioxy)propyl 2-(2-nitrobenzylidene)acetoacetate (v). the cyclization of (v) with methyl 3-aminocrotonate (vi) in refluxing ethanol affords the protected dihydropyridine (vii), which is finally hydrolyzed with acetic acid in hot water.2) the reaction of the acetoacetate (iii), obtained as before, with ammonia in methanol gives the 3-aminocrotonate (viii), which is cyclized with methyl 2-(2-nitrobenzylidene)acetoacetate (ix) in refluxing ethanol to afford the dihydropyridine (vii), already obtained.
List of intermediates No.
2-[6-nitro-4-oxo-2h-chromen-3(4h)-ylidene]acetic acid (i)
methyl 2-(6-amino-3,4-dihydro-2h-chromen-3-yl)acetate (ii)
methyl 2-[(3s)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,4-dihydro-2h-chromen-3-yl]acetate (iii)
ethyl 2-[(3s)-6-amino-3,4-dihydro-2h-chromen-3-yl]acetate (iv)
ethyl 2-[(3s)-6-[(4-cyanobenzoyl)amino]-3,4-dihydro-2h-chromen-3-yl]acetate (v)
ethyl 2-[(3s)-6-([4-[ethoxy(imino)methyl]benzoyl]amino)-3,4-dihydro-2h-chromen-3-yl]acetate (vi)
ethyl 2-[(3s)-6-([4-[imino(4-morpholinyl)methyl]benzoyl]amino)-3,4-dihydro-2h-chromen-3-yl]acetate (vii)
2-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine (viii)
1-(phenylsulfanyl)benzene; diphenyl sulfide (ix)
Reference 1:
    ohno, s.; mizukoshi, k.; komatsu, o.; ichiara, k.; morishima, t. (maruko seiyaku); novel 1,4-dihydropyridines, especially useful as hypotensives. fr 2514761 .
Reference 2:
    castaner, j.; prous, j.; mpc-1304. drugs fut 1991, 16, 1, 25.
Reference 3:
    sumita, t.; nakamura, y.; ichihara, k.; mizukoshi, k.; komatsu, o.; morishima, t.; ohno, s.; synthesis of asymmetric 4-aryl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylates with vasodilating and antihypertensive activities. chem pharm bull 1986, 34, 4, 1589-606.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名阿雷地平;英文名Aranidipine;MPC-1304;Bec;Sapresta;CAS[86780-90-7]

 
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