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药物详细合成路线

Name Cifenline succinate;Cibenzoline succinate;UP-33901(free base);Ro-227796(free base);Exacor;Cibenol;Cipralan
Chemical Name 2-(2,2-Diphenylcyclopropyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole succinate
CAS 100678-32-8
Related CAS 57625-97-5 (butanedioate (2:1)), 53267-01-9 (free base)
Formula C22H24N2O4
Structure
Formula Weight 380.44758
Stage 上市-1985
Company UPSA (Originator), Beiersdorf (Licensee), Fujisawa (Licensee), Pfizer (Licensee)
Activity/Mechanism Antiarrhythmic Drugs, CARDIOVASCULAR DRUGS
Syn. Route 1
Route 1
the cyclization of diphenyldiazomethane (i) with acrylonitrile (ii) in chcl3 gives cyano-2,2-diphenylcyclopropane (iii), which is then cyclized with ethylenediamine tosylate (iv) by heating at 200 c.
List of intermediates No.
(2s)-4-(acetylsulfanyl)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]butyric acid (ii)
tert-butyl 4-[4-acetyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]-1-piperidinecarboxylate (iv)
(4s)-3-[(2s)-2-azido-2-(4-fluorophenyl)ethanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one (i)
(2s)-2-azido-2-(4-fluorophenyl)ethanoic acid (iii)
Reference 1:
    cognaco, j.-c.; 1-(2-delta(2)-imidazolinyl)-2,2-diarylcyclopropanes and process. ca 1006526; ch 585207; de 2359816; fr 2208663; gb 1417174; jp 49093363; nl 7316487; us 3903104 .
Reference 2:
    cognaco, j.-c.; chlorinated derivatives of 1-(2-delta(2)-imidazolinyl)-2,2-diarylcyclopropanes. ca 1018176; ch 583200; de 2359795; fr 2208664; jp 50004072; nl 7316484; us 3905993 .
Reference 3:
    neuman, m.; blancafort, p.; castaner, j.; serradell, m.n.; cibenzoline. drugs fut 1982, 7, 4, 239.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名琥珀酸西苯唑啉;英文名Cifenline succinate;Cibenzoline succinate;UP-33901(free base);Ro-227796(free base);Exacor;Cibenol;Cipralan;CAS[100678-32-8]

 
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