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药物详细合成路线

Name Loxoprofen sodium;CS-600G;LX-A;CS-600;Loxonin
Chemical Name (±)-2-[4-(2-Oxocyclopentylmethyl)phenyl]propionic acid sodium salt
CAS 80382-23-6
Related CAS 68767-14-6 (free acid)
Formula C15H17NaO3
Structure
Formula Weight 268.29074
Stage 上市-1986
Company Sankyo (Originator), Lead Chemical (Codevelopment), Toko Pharmaceutical (Codevelopment)
Activity/Mechanism Antiarthritic Drugs, TREATMENT OF MUSCULOSKELETAL & CONNECTIVE TISSUE DISEASES, Non-Steroidal Antiinflammatory Drugs
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate (i) with ethyl 2-(4-chloromethylphenyl)propionate (ii) by means of koh in hot dmf gives ethyl 2-[4-(1-ethoxycarbonyl-2-oxocyclopentan-1-ylmethyl)phenyl]propionate (iii), which is then hydrolyzed and decarboxylated by treatment with 47% hbr in refluxing dioxane.
List of intermediates No.
tert-butyl(diphenyl)silyl 2-[(2r,4s,6r,8s,10s)-4-(acetoxy)-8-(2-[(1r,2s,3s)-2-(acetoxy)-5-[(2s,4s,6r,8r,10s)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxy-8-([[(4-methoxybenzyl)oxy]methoxy]methyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]-1,3-dimethyl-4-ox (i)
tert-butyl(diphenyl)silyl 2-[(2r,4s,6r,8s,10s)-4-(acetoxy)-8-(2-[(1r,2s,3s)-2-(acetoxy)-5-[(2s,4s,6s,8r)-8-formyl-4-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]-1,3-dimethyl-4-oxopentyl]-2-propenyl)-10-hydroxy-10-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]a (ii)
2-bromo-1-ethoxy-2-propenyl ethyl ether; 2-bromo-3,3-diethoxy-1-propene (iii)
Reference 1:
    misaka, e.; terada, a.; wachi, k. (sankyo co., ltd.); substituted phenylacetic acid derivatives and process for the preparation thereof. de 2814556; es 468578; fr 2395256; gb 1580113; us 4161538 .
Reference 2:
    castaner, j.; serradell, m.n.; loxoprofen. drugs fut 1984, 9, 1, 22.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名洛索洛芬钠;英文名Loxoprofen sodium;CS-600G;LX-A;CS-600;Loxonin;CAS[80382-23-6]

 
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