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药物详细合成路线

Name Nateglinide;DJN-608;SDZ-DJN-608;YM-026;AY-4166;A-4166;Trazec;Fastic;Starlix;Starsis
Chemical Name (-)-N-(trans-4-Isopropylcyclohexyl-1-carbonyl)-D-phenylalanine
CAS 105816-04-4
Related CAS
Formula C19H27NO3
Structure
Formula Weight 317.43194
Stage 上市-1999
Company Ajinomoto (Originator), Aventis Pharma (Marketer), Novartis (Licensee), Yamanouchi (Codevelopment)
Activity/Mechanism Antidiabetic Drugs, ENDOCRINE DRUGS, Type 2 Diabetes Mellitus, Agents for, Insulin Secretagogues, K(ATP) Channel Blockers
Syn. Route 1
Route 1
the hydrogenation of 4-isopropylbenzoic acid (i) with h2 over pto2 in acetic acid gives 4-isopropylcyclohexanecarboxylic acid as a mixture of cis- and trans-isomers (ii). this mixture is esterified with methanol to the corresponding mixture of methyl esters (iii), which is isomerized with nah at 150 c without solvent, affording the trans-methyl ester (iv). hydrolysis of (iv) with naoh in methanol - water gives the free acid (v), which is finally condensed with d-phenylalanine (vi) by means of n-hydroxysuccinimide and dicyclohexylcarbodiimide in chloroform.
List of intermediates No.
(1s,2e)-1-phenethyl-3-(phenylsulfonyl)-2-propenylamine; (e,3s)-5-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1-penten-3-amine (i)
(2s)-2-[(4-morpholinylcarbonyl)amino]-3-phenylpropionic acid (ii)
n-(4-morpholinylcarbonyl)-l-phenylalanine ethoxycarbonyl anhydride (iii)
3,4-dichloroaniline (iv)
acetylene (v)
(vi)
Reference 1:
    toyoshima, s.; seto, y.; shinkai, h.; toi, k.; kumashiro, i. (ajinomoto co., inc.); hypoglycemic agent. ep 0196222; us 4816484 .
Reference 2:
    shinkai, h.; dan, k.; toi, k.; kumashiro, i.; seto, y.; toyoshima, s.; nishikawa, m.; fukuma, m.; sato, y.; n-(cyclohexyl)carbonyl-d-phenylalanines and related compounds. a new class of oral hypoglycemic agents. 2. j med chem 1989, 32, 7, 1436.
Reference 3:
    prous, j.; graul, a.; castaner, j.; ay-4166. drugs fut 1993, 18, 6, 503.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名那格列奈;英文名Nateglinide;DJN-608;SDZ-DJN-608;YM-026;AY-4166;A-4166;Trazec;Fastic;Starlix;Starsis;CAS[105816-04-4]

 
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