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药物详细合成路线

Name Clenbuterol hydrochloride;NAB-365;Siropent
Chemical Name 1-(4-Amino-3,5-dichlorophenyl)-2-(tert-butylamino)ethanol hydrochloride
CAS 21898-19-1
Related CAS 37148-27-9 (free base)
Formula C12H19Cl3N2O
Structure
Formula Weight 313.65703
Stage 上市
Company Boehringer Ingelheim (Originator)
Activity/Mechanism Asthma Therapy, Bronchodilators, RESPIRATORY DRUGS
Syn. Route 1
Route 1
by bromination of 4-amino-3,5-dichloroacetophenone (i) with br2 in chcl3 to give 4-amino-3,5-dichloro-alpha-bromoacetophenone (ii), m.p. 140-5 c, which is condensed with tert-butylamine (iii) in chcl3 to 4-amino-3,5-dichloro-alpha-tertbutylaminoacetophenone hydrochloride (iv), m.p. 252-7 c; this product is finally reduced with nabh4 in methanol.
List of intermediates No.
(1s,5s,7r,9r,12r)-10-([[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]methyl)-7-(4-methoxyphenyl)-6,8-dioxatetracyclo[10.4.1.0(1,5).0(5,9)]heptadeca-2,10-diene-4,17-dione (iii)
7-[(1r,2r,3r)-5-oxo-3-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)-2-[(e,3s)-3-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)-1-octenyl]cyclopentyl]heptanoic acid (i)
2-[(7-[(1r,2r,3r)-5-oxo-3-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)-2-[(e,3s)-3-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)-1-octenyl]cyclopentyl]heptanoyl)oxy]ethyl laurate (ii)
5-methoxy-2h-chromen-2-one (iv)
Reference 1:
    keck, j.; et al.; neue verbindung 1-(4-amino-3,5-dichlorphenyl)-2-tert-butylamino-athanol. de 1793416 .
Reference 2:
    keck, j.; et al.; synthesen von neuen amino-halogen-substituierten phenyl-aminoathanolen. arzneim-forsch drug res 1972, 22, 5, 861-869.
Reference 3:
    castaner, j.; thorpe, p.; clenbuterol. drugs fut 1976, 1, 5, 221.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名盐酸克仑特罗;英文名Clenbuterol hydrochloride;NAB-365;Siropent;CAS[21898-19-1]

 
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