有机化学人才网 | 最新人才 | 最新职位 | 技术交易 | 药物合成 |
   
全站搜索: |
  您当前位置:网站首页 >> 药物合成路线图解
 

药物详细合成路线

Name Ascomycin;Immunomycin;L-683590;FK-520;FR-900520
Chemical Name [1R,9S,12S(1R,3R,4R),13R,14S,17R,21S,23S,24R,25S,27R]-17-Ethyl-1,14-dihydroxy-12-[2-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-1(E)-methylvinyl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.0(4,9)]octacos-18(E)-ene-2,3,10,16-tetraone
      [3S(1R,3R,4R),4R,5S,8R,9E,12S,14S,15R,16S,18R,19R,26aS]-15,19-Epoxy-8-ethyl-5,19-dihydroxy-3-[2-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-1(E)-methylvinyl]-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-1,4,5,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,23,24,25,26,26a-docosahydro-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclotricosine-1,7,20,21-tetraone
CAS 104987-12-4
Related CAS
Formula C43H69NO12
Structure
Formula Weight 792.02888
Stage 临床前
Company Fujisawa (Originator)
Activity/Mechanism IMMUNOMODULATING AGENTS, Immunosuppressants
Syn. Route 2
Route 1
the reaction of ascomycin (i) with tbdms-cl and imidazole gives the bis silylated compound (ii), which is regioselectively monodesilylated by means of aq. hf in acetonitrile to yield the monosilylated compound (iii). the silylation of (iii) with 2-bromophenyldimethylsilyl chloride (iv) and imidazole affords the new disilylated compound (v), which is submitted to radical translocating/reducing conditions by means of et3n/o2 as radical initiator and bu3sn2h as deuterium source. under these conditions a mixture of labeled compounds (vi) and (vii) is obtained where about 70% is the ascomycin labeled compound (vi) and 30% the aromatic labeled compound (vii).
List of intermediates No.
trimethoxymethane (i)
(8s,9s,10r,13s,14s,17s)-17-((1r)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl)-7,10,13-trimethyl-1,2,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]phenanthren-3-one (ii)
(7s,8s,9s,10r,13s,14s,17s)-17-((1r)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl)-7,10,13-trimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3h-cyclopenta[a]phenanthren-3-one (iii)
Reference 1:
    acemoglu, m.; et al.; regio- and stereoselective preparation of ascomycin-d1 and fk 506-d1. j label compd radiopharm 2002, 45, 5, 361.

Route 2
this mixture is desilylated by means of aq. hoac in thf to yield a 53:47 mixture of labeled and unlabeled ascomycin.
List of intermediates No.
trimethoxymethane (i)
Reference 1:
    acemoglu, m.; et al.; regio- and stereoselective preparation of ascomycin-d1 and fk 506-d1. j label compd radiopharm 2002, 45, 5, 361.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名长川霉素;英文名Ascomycin;Immunomycin;L-683590;FK-520;FR-900520;CAS[104987-12-4]

 
推荐VIP企业
无锡景耀生物科技有限公司
杭州卢普生物科技有限公司
宁波赛伦化工有限公司
苏州昊赛生物科技有限公司
北京嘉盛扬医药科技有限公司
上海泽涵生物医药科技有限公司
河北固安三利化工公司
郑州凯普瑞生物技术有限公司
上海药谷药业有限公司
兰州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化药业有限公司
武汉福鑫化工有限公司
嘉兴市英南化工有限公司
苏州迪飞医药科技有限公司
唐山盛源泽兴化工有限公司
上海盛中医药化工有限公司
连云港天和化学有限公司
南京晨瑞医药科技有限公司
南京苏如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
热门文章
飞防应用场景为导向的制剂研究
菜青虫和小菜蛾绿色防控技术
久易农业、托球股份、快达农化、
泰禾旗下公司拟投建年产1万吨2
精甲霜灵、甲酰胺磺隆、苯霜灵、
希腊植保公司Alfa完整融入安
我国成功研制一种提升Bt和球孢
毒死蜱、百草枯等农药在泰国遭到
山东绿霸子公司拟投资3.8亿建
飞防植保正迈进新时代
国内杀菌剂龙头企业——利民股份
中农立华原药价格指数20200
印度发布农药禁令,或重塑全球供
辉丰股份多个原药项目将复产,公
利民股份子公司拟投资10.4亿
阿根廷农药和肥料销售无限期暂停
南京农大在杀菌剂调控赤霉病菌D
蝗灾卷土重来,印度“史无前例”
中农立华原药价格指数20200
未来已至,只是分布不均
 友情链接
有机化学人才网  
首页 | 广告服务 | 建站服务 | 关于我们 | 联系我们 | 版权声明