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药物详细合成路线

Name Azithromycin;DCH3;XZ-450;CP-62993;Zentavion;Toraseptol;Vinzam;Zithromac;Zitromax Avium 600;Zitromax;Zithromax;Sumamed
Chemical Name 9-Deoxo-9a-aza-9a-methyl-9a-homoerythromycin A
      [2R-(2R*,3S*,4R*,5R*,8R*,10R*,11R*,12S*,13S*,14R*)]-13-[(2,6-Dideoxy-3C-methyl-3-O-methyl-alpha-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-beta-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
CAS 83905-01-5
Related CAS 90581-31-0 (diHCl), 117772-70-0 (dihydrate), 90581-30-9 (monoHCl)
Formula C38H72N2O12
Structure
Formula Weight 749.00374
Stage 上市-1988
Company Pfizer (Orphan Drug), Pliva (Originator), Almirall Prodesfarma (Licensee), Pfizer (Licensee), Vita (Licensee)
Activity/Mechanism Antibiotics, ANTIINFECTIVE THERAPY, Macrolides
Syn. Route 1
Route 1
this compound can be obtained by two different ways:1) the oxidation of 9-deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin a (i) with 30% h2o2 in methanol gives the n-hydroxy-9-deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin a n-oxide (ii), which is methylated with ich3 and k2co3 in dichloromethane to afford n-methyl-9-deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin a bis(n-oxide) (iii). finally, this compound is reduced with h2 over pd/c in ethanol.2) by methylation of 9-deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin a (i) with formaldehyde and formic acid in chcl3.
List of intermediates No.
(i)
(ii)
2-(benzyloxy)-2-oxoethyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1h-indol-3-yl]acetate (iii)
Reference 1:
    djokic, s.; kobrehel, g. (pliva pharmaceutical, chem., food & cosmetic ind., inc.); 11-methyl-11-aza-4-o-cladinosyl-6-o-desosaminyl-15-ethyl-7,13,14-trihydroxy-3,5,7,9,12,14-hexamethyl-oxacyclopentadecane-2-one and derivatives thereof. be 0892357 .
Reference 2:
    bright, g.m. (pfizer inc.); n-methyl 11-aza-10-deoxo-10-dihydroerythromycin a, intermediates therefor. ep 0101186; jp 1193292; us 4474768 .
Reference 3:
    castaner, j.; serradell, m.n.; azithromycin. drugs fut 1988, 13, 1, 9.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名阿奇霉素;英文名Azithromycin;DCH3;XZ-450;CP-62993;Zentavion;Toraseptol;Vinzam;Zithromac;Zitromax Avium 600;Zitromax;Zithromax;Sumamed;CAS[83905-01-5]

 
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