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药物详细合成路线

Name Modafinil;CRL-40476;Modavigil;Modasomil;Vigil;Alertec;Provigil;Modiodal
Chemical Name 2-[(Diphenylmethyl)sulfinyl]acetamide
      2-(Benzhydrylsulfinyl)acetamide
CAS 68693-11-8
Related CAS
Formula C15H15NO2S
Structure
Formula Weight 273.3563
Stage 上市-1994
Company Azwell (Orphan Drug), Lafon (Originator), Novartis (Marketer), Azwell (Licensee), Cephalon (Licensee), Dompè(Licensee), Draxis Health (Licensee), Shire Pharmaceuticals (Licensee)
Activity/Mechanism Alzheimers Dementia, Treatment of , Antidepressants, Antinarcoleptic Drugs, Attention Deficit Hyperactivity Disorder (ADHD), Treatment of, Cognition Disorders, Treatment of, Mood Disorders, Treatment of, NEUROLOGIC DRUGS, Neurologic Drugs (Miscellaneous), PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, Sleep Disorders, Treatment of, alpha1-Adrenoceptor Agonists
Syn. Route 1
Route 1
this compound can be obtained by two related ways:1) the condensation of benzhydrol (i) with chloroacetic acid (ii) by means of thiourea (iii) in concentrated hydrobromic acid at 95 c gives 2-(diphenylmethylthio)acetic acid (iv), which by reaction with socl2 in refluxing benzene is converted into the acid chloride (v). the reaction of (v) with ammonium hydroxide in water - methylene chloride affords 2-(diphenylmethylthio)acetamide (vi), which is finally oxidized with hydrogen peroxide.2) acid (iv) can also be oxidized with hydrogen peroxide to give 2-(diphenylmethylsulfinyl)acetic acid (vii), which is methylated with dimethylsulfate and nahco3 to the corresponding methyl ester (viii). finally, this compound is treated with ammonia in anhydrous methanol.
List of intermediates No.
methyl (1s,3as,4s,5s,7as)-4-(cyanomethyl)-7a-methyl-5-[(1r,3r,6r)-3-methyl-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-yl]octahydro-1h-indene-1-carboxylate (ii)
3,4-dihydro-1(2h)-quinolinylamine; 3,4-dihydro-1(2h)-quinolinamine (i)
5,6,9,10-tetrahydro-4h-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-11(8h)-one (iii)
10-[(dimethylamino)methyl]-5,6,9,10-tetrahydro-4h-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-11(8h)-one (iv)
10-[(2-methyl-1h-imidazol-1-yl)methyl]-5,6,9,10-tetrahydro-4h-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-11(8h)-one (v)
(2-amino-3,5-dimethylphenyl)(8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)methanone (vi)
methyl (3s)-5-chloro-3-(1-naphthyl)-5-oxopentanoate (vii)
methyl (3r)-5-[2-(8-azaspiro[4.5]dec-8-ylcarbonyl)-4,6-dimethylanilino]-3-(1-naphthyl)-5-oxopentanoate (viii)
Reference 1:
    lafon, l. (laboratoires l. lafon); acetamide derivs. de 2809625; fr 2385693; us 4177290 .
Reference 2:
    prous, j.; castaner, j.; modafinil. drugs fut 1990, 15, 2, 130.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名莫达非尼;英文名Modafinil;CRL-40476;Modavigil;Modasomil;Vigil;Alertec;Provigil;Modiodal;CAS[68693-11-8]

 
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