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药物详细合成路线

Name Zaleplon;LJC-10846;L-846;CL-284846;Zerene;Sonata
Chemical Name 3-(3-Cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-N-ethylacetanilide
      N-[3-(3-Cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-N-ethylacetamide
CAS 151319-34-5
Related CAS
Formula C17H15N5O
Structure
Formula Weight 305.342
Stage 上市-1999
Company King Pharmaceuticals (Proprietary), Wyeth Pharmaceuticals (Originator), Lundbeck (Licensee)
Activity/Mechanism PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, Sedative/Hypnotics, Sleep Disorders, Treatment of, GABA(A) BZ Site Receptor Agonists
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of n-(3-acetylphenyl)acetamide (i) with dimethylformamide dimethylacetal (ii) at reflux temperature gives n-[3-[3-(dimethylamino)-2-propenoyl]phenyl]acetamide (iii), which is alkylated with nah and ethyl iodide to the corresponding n-ethyl derivative (iv). finally, this compound is cyclized with 3-aminopyrazole-4-carbonitrile (v) in refluxing acetic acid.
List of intermediates No.
benzyl 2-(2-[[1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]propanoyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylate (i)
2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1h-indol-3-yl]acetyl chloride (ii)
2,3-butanediol (iii)
2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetic acid (iv)
n-butyl-n-propylamine (v)
Reference 1:
    mealy, n.; castaner, j.; zaleplon. drugs fut 1996, 21, 1, 37.
Reference 2:
    dusza, j.p.; tomcufcik, a.s.; albright, j.d. (american cyanamid co.); [7-(3-disubstd. amino)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. ep 0208846; jp 1986260083; jp 1995084468; us 4626538 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名扎雷普隆;英文名Zaleplon;LJC-10846;L-846;CL-284846;Zerene;Sonata;CAS[151319-34-5]

 
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