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药物详细合成路线

Name Anmetarin(cataplasm);Flurbiprofen;MKS-11;BTS-18322;U-27182;Ocuflur;Ocufen;Antadys;Yakuban(plaster);Cebutid;Flugalin;Ansaid;Froben;Flurofen
Chemical Name (±)-2-Fluoro-alpha-methyl-4-biphenylacetic acid
CAS 5104-49-4
Related CAS
Formula C15H13FO2
Structure
Formula Weight 244.26806
Stage 上市-1977
Company Abbott (Originator), Pfizer (Originator), Allergan (Licensee), Théramex (Licensee)
Activity/Mechanism ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Analgesic Drugs, Antiarthritic Drugs, Antiinflammatory Ophthalmic Agents, Non-Opioid Analgesics, Ocular Antiinflammatory and Antiinfective Agents, OCULAR MEDICATIONS, Ophthalmic Drugs, Rheumatoid Arthritis, Treatment of, TREATMENT OF MUSCULOSKELETAL & CONNECTIVE TISSUE DISEASES, Non-Steroidal Antiinflammatory Drugs
Syn. Route 1
Route 1
by reaction of ethyl 2-fluoro-4-biphenylylacetate (i) first with diethyl carbonate and sodium ethoxide, and then with dimethyl sulfate in ethanol to give diethyl 2-fluoro-4-biphenylyl-alpha-methylmalonate (ii), which was hydrolyzed with naoh in ethanol and finally decarboxylated at 180-200 c.the starting product (i) was obtained as follows: the ullman condensation of 4-bromo-3-nitroacetophenone (iii) gives 2-nitro-4-acetylbiphenyl (iv), which was reduced to the corresponding amino compound (v). this, by the schieman reaction was converted into 2-fluoro-4-acetylbiphenyl (vi), which by heating with sulfur and morpholine (b) gave 2-fluoro-4-biphenylylacetic acid (vii), and finally (vii) was esterified by refluxing with ethanol and h2so4.
List of intermediates No.
2-(4-benzhydryl-1-piperazinyl)ethyl (z)-2-acetyl-3-(3-nitrophenyl)-2-propenoate (b)
ethyl 2-[(1s,2s,13s,21r)-16-(benzyloxy)-22-(cyclopropylmethyl)-2-hydroxy-14-oxa-22-azaheptacyclo[13.9.1.0(1,13).0(2,21).0(4,12).0(5,10).0(19,25)]pentacosa-4(12),5,7,9,15(25),16,18-heptaen-11-yl]acetate (a)
3-(chlorocarbonyl)-2-methylphenyl acetate (i)
3-[([(1r,2r)-3-[(3s,4as,8as)-3-[(tert-butylamino)carbonyl]octahydro-2(1h)-isoquinolinyl]-2-hydroxy-1-[(phenylsulfanyl)methyl]propyl]amino)carbonyl]-2-methylphenyl acetate (ii)
3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane (iii)
[[(3r,4s)-4-azidotetrahydro-3-furanyl]oxy](trimethyl)silane; (3r,4s)-4-azidotetrahydro-3-furanyl trimethylsilyl ether (iv)
(3r,4s)-4-azidotetrahydro-3-furanol (v)
(3r,4s)-4-aminotetrahydro-3-furanol (vi)
3-([[(3s,4r)-4-hydroxytetrahydro-3-furanyl]amino]carbonyl)-2-methylphenyl acetate (vii)
Reference 1:
    adams, s.s.; et al.; 2-(mono- and difluoro-4-biphenyl)propionic acids. us 3755427 .
Reference 2:
    thorpe, p.; castaner, j.; flurbiprofen. drugs fut 1976, 1, 7, 323.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名氟比洛芬;英文名Anmetarin(cataplasm);Flurbiprofen;MKS-11;BTS-18322;U-27182;Ocuflur;Ocufen;Antadys;Yakuban(plaster);Cebutid;Flugalin;Ansaid;Froben;Flurofen;CAS[5104-49-4]

 
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