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药物详细合成路线

Name Tacedinaline;Acetyldinaline;CI-994;Goe-5549;PD-123654
Chemical Name 4-Acetamido-N-(2-aminophenyl)benzamide
CAS 112522-64-2
Related CAS
Formula C15H15N3O2
Structure
Formula Weight 269.3057
Stage II 期临床
Company Pfizer (Originator)
Activity/Mechanism Lung Cancer Therapy, Non-Small Cell Lung Cancer Therapy, Oncolytic Drugs, Pancreatic Cancer Therapy, Solid Tumors Therapy
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of 4-(acetamido)benzoic acid (i) with oxalyl chloride in dmf gives 4-(acetamido)benzoyl chloride (ii), which is condensed with 2-nitroaniline (iii) by means of pyridine in ethyl acetate yielding 4-(acetamido)-n-(2-nitrophenyl)benzamide (iv). finally, the nitro group of (iv) is reduced with h2 over pd/c in thf.
List of intermediates No.
tert-butyl (3r,4s,5s)-4-[[(2s)-2-amino-3-methylbutanoyl](methyl)amino]-3-methoxy-5-methylheptanoate (iii)
2-methyl-2-butanamine (i)
8-chloro-7-fluoro-3,4-dihydro-2h-1,4-benzothiazine (ii)
10-chloro-9-fluoro-7-oxo-2,3-dihydro-7h-[1,4]thiazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid (iv)
Reference 1:
    (godecke ag); novel n-(2aminophenyl)-benzamide derivs. and pharmaceutical compsns. containing them. at 388913 .
Reference 2:
    graul, a.; leeson, p.; castaner, j.; ci-994. drugs fut 1997, 22, 11, 1201.
Reference 3:
    weiershausen, u.; satzinger, g.; vollmer, k.-o.; herrmann, w. (g?decke ag); n-(2-aminophenyl)-benzamide derivs., process for their preparation and their use in the treatment of neoplastic diseases. au 8771790; de 3613571; de 3625359; ep 0242851; jp 1988115852; us 5137918 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名4-乙酰氨基-N-(2'-氨基苯基)-苯甲酰胺;英文名Tacedinaline;Acetyldinaline;CI-994;Goe-5549;PD-123654;CAS[112522-64-2]

 
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