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药物详细合成路线

Name Dezocine;Wy-16225;Dalgan
Chemical Name (-)-13beta-Amino-5,6,7,8,9,10,11alpha,12-octahydro-5alpha-methyl-5,11-methanobenzocyclodecen-3-ol
CAS 53648-55-8
Related CAS
Formula C16H23NO
Structure
Formula Weight 245.36781
Stage 撤市
Company Wyeth Pharmaceuticals (Originator), AstraZeneca (Not Determined)
Activity/Mechanism ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Analgesic Drugs, Opioid Analgesics, Opioid Agonists-Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
compound is prepared through the following sequence:the condensation of 1-methyl-7-methoxy-2-tetralone (i) with 1,5-dibromopentane (a) by means of nah or potassium tertbutylate affords 1-(5-bromopentyl)-1-methyl-7-methoxy-2-tetralone (ii); this product is cyclized with nah to give 5-methyl-3-methoxy-5,6,7,8,9,10,11,12-octahydro-5,11-methanobenzocyclodecen-13-one (iii). the ketone (iii), by reaction with hydroxylamine hydrochloride in pyridine, is converted into its oxime (iv), which is reduced with h2 over raney-ni to a mixture of isomeric amines that were separated by crystallization of the hcl salts giving 5alpha-methyl-3-methoxy-5,6,7,8,9,11alpha,12-octahydro-5,11-methanobenzocyclodecen-13beta-amine (v), which is finally submitted to cleavage with concentrated hbr.
List of intermediates No.
tert-butyl (1s)-1-isobutyl-3-methyl-2-oxo-3-butenylcarbamate (a)
3-bromo-4-(methoxymethoxy)benzonitrile (i)
2-allyl-1h-isoindole-1,3(2h)-dione (ii)
3-[(e)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2h-isoindol-2-yl)-1-propenyl]-4-(methoxymethoxy)benzonitrile (iii)
3-[(e)-3-amino-1-propenyl]-4-(methoxymethoxy)benzonitrile (iv)
4-[4-[([(e)-3-[5-cyano-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-propenyl]amino)carbonyl]phenyl]-2-pyridinecarboxamide (va)
ethyl 3-[(e)-3-([4-[2-(aminocarbonyl)-4-pyridinyl]benzoyl]amino)-1-propenyl]-4-hydroxybenzenecarboximidoate (vb)
Reference 1:
    freed, m.e.; potoski, j.r.; benzobicycloalkanes compounds. de 2159324; fr 2116509; gb 1363658; gb 1363659 .
Reference 2:
    freed, m.e.; et al.; bridged aminotetralins as novel potent analgesic substances. j med chem 1973, 16, 6, 595.
Reference 3:
    hopkins, s.j.; castaner, j.; dezocine. drugs fut 1976, 1, 5, 229.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名地佐辛;英文名Dezocine;Wy-16225;Dalgan;CAS[53648-55-8]

 
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