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药物详细合成路线

Name Femoxetine;NNC-20-4963;FG-4963(HCl)
Chemical Name (+)-(3R,4S)-3-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-1-methyl-4-phenylpiperidine
CAS 59859-58-4
Related CAS
Formula C20H25NO2
Structure
Formula Weight 311.42775
Stage III 期临床
Company Ferrosan A/S (Originator)
Activity/Mechanism Antidepressants, Mood Disorders, Treatment of, PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, 5-HT Reuptake Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of methyl n-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate (i) with phenylmagnesium bromide (a) gives methyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-3-carboxylate (ii), which is reduced with lialh4 yielding 1-methyl-3-hydroxymethyl-4-phenylpiperidine (iii), which, in turn is resolved into its optical isomers. the alcohol (iii) is esterified with methanesulfonyl chloride in pyridine affording 3-(methansulfonyloxymethyl)-1-methyl-4-phenylpiperidine (iv), which is finally condensed with p-methoxyphenol (b) by means of sodium methoxide in refluxing methanol.
List of intermediates No.
2-chloro-1-[4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)-1-piperazinyl]-1-ethanone (a)
[(1r,2r,4s)-2-(2-amino-6-methoxy-9h-purin-9-yl)-4-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methanol (b)
methyl 2-[[4-(4-bromo-3-methylphenyl)-3,6-dihydro-1(2h)-pyridinyl]sulfonyl]acetate (i)
(4-nitrophenyl)methyl 4-hydroxybutanoate (ii)
chlorophosphoric acid dibenzyl ester; dibenzylphosphoryl chloride (iii)
(4-nitrophenyl)methyl 4-({bis[(phenylmethyl)oxy]phosphoryl}oxy)butanoate (iv)
Reference 1:
    christensen, j.a.; squires, r.f.; 4-phenylpiperidine compounds. de 2404113; fr 2215233; gb 1422263; jp 49101385; jp 58174363; us 3912743 .
Reference 2:
    chatterjee, s.s.; femoxetine. drugs fut 1977, 2, 5, 309.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名非莫西汀;英文名Femoxetine;NNC-20-4963;FG-4963(HCl);CAS[59859-58-4]

 
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