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药物详细合成路线

Name Ecabet sodium;TA-2711E;TA-2711;Gastrom
Chemical Name 12-Sulfodehydroabietic acid monosodium salt
      [1R-(1alpha,4abeta,10aalpha)]-7-Isopropyl-1,4a-dimethyl-6-sulfo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid monosodium salt
      13-Isopropyl-12-sulfopodocarpa-8,11,13-trien-15-oic acid monosodium salt
CAS 86408-72-2
Related CAS 86408-71-1 (diNa salt), 33159-27-2 (free acid)
Formula C20H27NaO5S
Structure
Formula Weight 402.48899
Stage 上市-1993
Company Tanabe Seiyaku (Originator), Tanabe AAI (Licensee)
Activity/Mechanism Antiulcer Drugs, GASTROINTESTINAL DRUGS, Inflammatory Bowel Disease, Agents for, Urease Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
the dehydrogenation of abietic acid (i) over pd at 250 c gives dehydroabietic acid (ii), which is sulfonated with sulfuric acid at -5 c yielding 12-sulfodehydroabietic acid (iii). finally, this compound is neutralized with naoh in water.
List of intermediates No.
benzhydryl 2-chloro-2-[5-cyano-3,4-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-thienyl]acetate (i)
benzhydryl 2-[5-cyano-3,4-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-thienyl]-2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2h-isoindol-2-yl)oxy]acetate (ii)
benzhydryl 2-(aminooxy)-2-[5-cyano-3,4-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-thienyl]acetate (iii)
Reference 1:
    fieser, l.f.; campbell, w.p.; substitution reactions of dehydroabietic acid. j am chem soc 1938, 60, 2631.
Reference 2:
    prous, j.; castaner, j.; ta-2711. drugs fut 1988, 13, 11, 966.
Reference 3:
    morikawa, t.; kodato, s.-i.; takeda, m.; tamaki, h.; onoda, y.; nakai, h.; kawamori, m.; saito, s.; wada, h.; antiulcer activity of dehydroabietic acid derivati. chem pharm bull 1985, 33, 4, 1472.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名伊卡倍特钠;英文名Ecabet sodium;TA-2711E;TA-2711;Gastrom;CAS[86408-72-2]

 
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