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药物详细合成路线

Name Bromfenac sodium;AHR-10282B;AHR-10282(anhydrous);Xibrom;Bronuck;Duract
Chemical Name 2-[2-Amino-3-(4-bromobenzoyl)phenyl]acetic acid monosodium salt sesquihydrate
      2-Amino-3-(4-bromobenzoyl)benzeneacetic acid monosodium salt sesquihydrate
CAS 120638-55-3
Related CAS 91714-93-1 (anhydrous), 91714-94-2 (anhydrous;free acid)
Formula C15H13BrNNaO4
Structure
Formula Weight 374.16896
Stage 上市-2000
Company Wyeth Pharmaceuticals (Originator), GlaxoSmithKline (Licensee), ISTA Pharmaceuticals (Licensee), Senju (Licensee)
Activity/Mechanism ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Analgesic Drugs, Antiinflammatory Ophthalmic Agents, Ocular Antiinflammatory and Antiinfective Agents, OCULAR MEDICATIONS, Ophthalmic Drugs, Non-Steroidal Antiinflammatory Drugs
Syn. Route 1
Route 1
the cyclization of 2-amino-4-bromobenzophenone (i) with ethyl 2-(methylthio)acetate (ii) by means of tert-butyl hypochlorite in dichloromethane at 70 c gives 7-(4-bromobenzoyl)-3-(methylthio)-2,3-dihydro-1h-indol-2-one (iii), which is desulfurized by a treatment with raney nickel in thf yielding 7-(4-bromobenzoyl)-2,3-dihydro-1h-indol-2-one (iv). finally, this compound is hydrolyzed with refluxing 3n naoh and acidified with concentrated hcl.
List of intermediates No.
6-carboxy-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-1-olate (i)
2-chloro-n-methylbenzamide (iii)
3-bromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde (iv)
(2s,4s,5s,7s)-n-(3-amino-2,2-dimethyl-3-oxopropyl)-5-azido-4-hydroxy-2-isopropyl-7-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-8-methylnonanamide (ii)
Reference 1:
    moran, h.w.; welstead, w.j. jr. (a.h. robins co. inc.); 2-aminophenylacetic acid derivs.. us 4126635 .
Reference 2:
    prous, j.; castaner, j.; bromfenac sodium < rec innm; usan >. drugs fut 1988, 13, 11, 943.
Reference 3:
    walsh, d.a.; moran, h.w.; shamblee, d.a.; uwaydah, i.m.; welstead, w.j. jr.; sancilio, l.f.; dannenburg, w.n.; anti-inflammatory agents. 3. synthesis and pharmac. j med chem 1984, 27, 11, 1379-88.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名溴芬酸钠;英文名Bromfenac sodium;AHR-10282B;AHR-10282(anhydrous);Xibrom;Bronuck;Duract;CAS[120638-55-3]

 
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