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药物详细合成路线

Name Rivastigmine tartrate;ENA-713;SDZ-212-713;SDZ-ENA-713;Exelon MR;Exelon TDS;Prometax;Exelon
Chemical Name (S)-N-Ethyl-N-methylcarbamic acid 3-[1-(dimethylamino)ethyl]phenyl ester hydrogen(R,R)-tartrate
CAS 129101-54-8
Related CAS 123441-03-2 (free base)
Formula C18H28N2O8
Structure
Formula Weight 400.43246
Stage 上市-1997
Company Novartis (Originator), Esteve (Licensee)
Activity/Mechanism Alzheimers Dementia, Treatment of , Cognition Disorders, Treatment of, NEUROLOGIC DRUGS, Acetylcholinesterase Inhibitors, Butyrylcholinesterase Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
reaction of 3-[1-(dimethylamino)ethyl]phenol (i) with n-ethyl-n-methylcarbamoyl chloride (ii) and sodium hydride in tetrahydrofuran gives racemic n-ethyl-n-methylcarbamic acid 3-[1-(dimethylamino)ethyl]phenyl ester (iii), which is resolved by recrystallization with (+)-d-di-o,o-(p-toluoyl)tartaric acid in methanol followed by treatment with base.
List of intermediates No.
methyl 4-[[benzyl[2-(dimethylamino)ethyl]amino](phenyl)methyl]benzoate (i)
tert-butyl (1r)-1-benzyl-2-hydroxyethyl(methyl)carbamate (ii)
tert-butyl (1r)-1-benzyl-2-oxoethyl(methyl)carbamate (iii)
Reference 1:
    enz, a. (novartis deutschland gmbh); phenylcarbamate. au 8812554; be 1001467; ch 675720; de 3805744; fr 2611707; gb 2203040; jp 1988238054; jp 1997118617; jp 1997165362 .
Reference 2:
    amstutz, r.; walkinshaw, m.; marzi, m.; enz, a.; boelsterli, j.; cyclic phenyl-carbamates of the myotin-type and their action on acetylcholinesterase. helv chim acta 1990, 73, 739-53.
Reference 3:
    rabasseda, x.; castaner, j.; prous, j.; sdz-ena-713. drugs fut 1994, 19, 7, 656.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名酒石酸卡巴拉汀;英文名Rivastigmine tartrate;ENA-713;SDZ-212-713;SDZ-ENA-713;Exelon MR;Exelon TDS;Prometax;Exelon;CAS[129101-54-8]

 
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