有机化学人才网 | 最新人才 | 最新职位 | 技术交易 | 药物合成 |
   
全站搜索: |
  您当前位置:网站首页 >> 药物合成路线图解
 

药物详细合成路线

Name Tazarotene;AGN-190168;Avage;Suretin;Tazorac;Zorac
Chemical Name 6-[2-(4,4-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-6-yl)ethynyl]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
CAS 118292-40-3
Related CAS
Formula C21H21NO2S
Structure
Formula Weight 351.47102
Stage 上市-1996
Company Allergan (Originator), Bioglan (Licensee), 3M Pharmaceuticals (Comarketer)
Activity/Mechanism Acne Therapy, Antipsoriatics, Dermatologic Drugs, ONCOLYTIC DRUGS, Ornithine Decarboxylase Inhibitors, Retinoid RARbeta Agonists, Retinoid RARgamma Agonists, Retinoids
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of thiophenol (ii) with 3-methyl-2-butenyl bromide (i) by means of naoh in refluxing acetone gives 3-methyl-2-butenyl(phenyl)sulfide (iii), which is cyclized by means of p2o5 and h3po4 in refluxing benzene to yield 4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1h-1-benzothiopyran (iv). the acylation of (iv) with acetyl chloride catalyzed by sncl4 in benzene affords the corresponding 6-acetyl derivative (v), which by dehydration with lithium diisopropylamide and diethyl chlorophosphate in thf is converted into 6-ethynyl-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2h-1-benzothiopyran (vi). finally, this compound is condensed with ethyl 6-chloropyridine-3-carboxylate (vii) by means of butyllithium in thf.the ester (vii) is obtained by esterification of the corresponding acid (viii) with ethanol by means of dicyclohexylcarbodiimide (dcc) and dimethylaminopyridine (dmap).
List of intermediates No.
2-[(2r)-2-(2-chlorobenzyl)-3,6-dioxo-4-(3-phenylpropyl)piperazinyl]acetic acid (ii)
phenyl (2s)-2-[[chloro(phenoxy)phosphoryl]amino]propanoate (i)
benzyl (2s)-2-[[chloro(phenoxy)phosphoryl]amino]propanoate (iii)
3,5-dibromo-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinone (iv)
n-(3-aminopropyl)-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1h-pyrrole-3-carboxamide (v)
2-[[(3-[[(2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1h-pyrrol-3-yl)carbonyl]amino]propyl)amino]carbonyl]benzoic acid (vi)
n-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2h-isoindol-2-yl)propyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1h-pyrrole-3-carboxamide (vii)
3-hydroxyacetophenone; 1-(3-hydroxyphenyl)-1-ethanone (viii)
Reference 1:
    ngo, j.; leeson, p.a.; castaner, j.; tazarotene. drugs fut 1997, 22, 3, 249.
Reference 2:
    chandraratna, r.a.s. (allergan, inc.); disubstd. acetylenes bearing heteroaromatic and heterobicyclic groups having retinoid like activity. ep 0284288; jp 88255277; jp 95324085 .
Reference 3:
    chandraratna, r.a.s. (allergan, inc.); disubstd. acetylenes bearing heteroaromatic and heterobicyclic groups having retinoid like activity. us 5089509 .
Reference 4:
    chandraratna, r.a. (allergan, inc.); disubstd. acetylenes bearing heteroaromatic and heterobicyclic groups having retinoid like activity. wo 9611686 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名他扎罗汀;英文名Tazarotene;AGN-190168;Avage;Suretin;Tazorac;Zorac;CAS[118292-40-3]

 
推荐VIP企业
无锡景耀生物科技有限公司
杭州卢普生物科技有限公司
宁波赛伦化工有限公司
苏州昊赛生物科技有限公司
北京嘉盛扬医药科技有限公司
上海泽涵生物医药科技有限公司
河北固安三利化工公司
郑州凯普瑞生物技术有限公司
上海药谷药业有限公司
兰州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化药业有限公司
武汉福鑫化工有限公司
嘉兴市英南化工有限公司
苏州迪飞医药科技有限公司
北京富安凯科技有限公司
上海盛中医药化工有限公司
连云港天和化学有限公司
南京晨瑞医药科技有限公司
南京苏如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
热门文章
颖泰/托球发布年报!营收上涨,
河北省4家企业获农药生产许可证
黄山地区环氧氯丙烷动态
装置集中检修 丁酮强势上涨难持
华东地区BDO市场区间运行
华东地区己二酸市场小幅下行
华北苯酐市场行情
华南地区BDO市场难逃弱势
华东地区丁二烯市场弱势盘整
华东地区醋酸价格
山东地区二氯甲烷价格动态
陕西地区醋酸价格下调
河北地区醋酸价格下跌
华北地区醋酸价格下跌
河南地区醋酸价格下调
5家上市公司发布2018年年报
华北地区BDO市场偏弱整理
江苏地区顺酐市场行情整理
华南地区BDO市场弱稳运行
华南地区顺酐市场行情整理
 友情链接
有机化学人才网  
首页 | 广告服务 | 建站服务 | 关于我们 | 联系我们 | 版权声明