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药物详细合成路线

Name Amlexanox;Amoxanox;CHX-3673;AA-673;OraDisc A;Aptheal;Apthera;OraRinse;Aphthasol;Elics;Solfa
Chemical Name 2-Amino-7-isopropyl-5-oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid;2-Amino-7-isopropyl-1-azaxanthone-3-carboxylic acid
CAS 68302-57-8
Related CAS
Formula C16H14N2O4
Structure
Formula Weight 298.30098
Stage 上市-1987
Company Senju (Originator), Takeda (Originator), Access Pharmaceuticals (Licensee), Esteve (Licensee), GlaxoSmithKline (Licensee), Paladin (Licensee), Strakan (Licensee), Wyeth Pharmaceuticals (Licensee), Zambon (Licensee)
Activity/Mechanism Antiallergy/Antiasthmatic Drugs, Asthma Therapy, DERMATOLOGIC DRUGS, ONCOLYTIC DRUGS, RESPIRATORY DRUGS, Treatment of Disorders Associated with Cancer Therapy, Treatment of Mucositis, Wound-Healing Agents, Mediator Release Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of 6-isopropyl-4-oxo-4h-1-benzopyran-3-carbonitrile (i) with morpholine (a) and dmf in hot water gives 2-amino-6-isopropyl-4-oxo-4h-1-benzopyran-3-carboxaldehyde (ii), which is cyclized with ethyl cyanoacetate (iii) by means of piperidine (b) in refluxing ethanol yielding ethyl 2-amino-7-isopropyl-1-azaxanthone-3-carboxylate (iv). finally, this compound is saponified by a treatment with sulfuric acid in refluxing acetic acid water.
List of intermediates No.
2-(benzyloxy)-4-chlorophenol (b)
2-(4-benzhydryl-1-piperazinyl)ethyl (z)-2-acetyl-3-(3-nitrophenyl)-2-propenoate (a)
ethyl (3r)-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate (iii)
2-chloro-5-nitrobenzenesulfonamide (i)
5-nitro-2-(3-toluidino)benzenesulfonamide (ii)
[[bis(methylsulfanyl)methylene]amino]methane (iv)
Reference 1:
    nohara, a.; sugihara, h.; ukawa, k. (takeda chemical industries, ltd.); 1-azaxanthone-3-carboxylic acid. be 0864647; de 2809720; fr 2383185; gb 1597024; gb 1597025; jp 78111096; jp 78111097; jp 7988298; us 4143042; us 4255576; us 4299963 .
Reference 2:
    serradell, m.n.; castaner, j.; aa-673. drugs fut 1984, 9, 5, 311.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名氨来呫诺;英文名Amlexanox;Amoxanox;CHX-3673;AA-673;OraDisc A;Aptheal;Apthera;OraRinse;Aphthasol;Elics;Solfa;CAS[68302-57-8]

 
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