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药物详细合成路线

Name Itopride hydrochloride;HSR-803;Itax;Ganaton
Chemical Name N-[4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]benzyl]-3,4-dimethoxybenzamide hydrochloride
CAS 122892-31-3
Related CAS 122898-67-3 (free base)
Formula C20H27ClN2O4
Structure
Formula Weight 394.90219
Stage 上市-1995
Company Abbott (Originator), Axcan (Licensee), Fujisawa (Licensee), Sanofi-synthélabo (Licensee)
Activity/Mechanism Gastric Emptying Disorders,Treatment of of, GASTROINTESTINAL DRUGS, Non-Ulcer Dyspepsia, Agents for, Prokinetic Agents, Dopamine D2 Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of 4-hydroxybenzaldehyde (i) with 2-(dimethylamino)ethyl chloride (ii) by means of k2co3 in hot isopropyl ether yields 4-[2-(dimethylamino)ethoxy]benzaldehyde (iii), which is treated with hydroxylamine hydrochloride in refluxing ethanol to afford the corresponding oxime (iv). the hydrogenation of (iv) with h2 over rani in methanolic ammonia yields 4-[2-(dimethylamino)ethoxy]benzylamine (v), which is finally condensed with 3,4-dimethoxybenzoyl chloride (vi) (obtain303ed from the corresponding acid (vii) with socl2) in toluene.
List of intermediates No.
ethyl (z)-3-(2-methoxy-4-pyridinyl)-2-propenoate (ii)
n,n-dihexyl-4-(phenoxyimino)-4-phenylbutanamide (i)
2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanenitrile (iii)
ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate (iv)
3-(5-formyl-2,3-dimethoxyphenoxy)-1-propanesulfonate (v)
2,4-dichloro-5-nitrobenzoic acid (vi)
3,5-dimethoxyaniline; 3,5-dimethoxyphenylamine (vii)
Reference 1:
    castaner, j.; mealy, n.; itopride hydrochloride. drugs fut 1995, 20, 12, 1220.
Reference 2:
    ogawa, n.; yasuda, s.; kato, h.; sakaguchi, j.; iwanaga, y.; ito, y.; nishino, h.; synthesis, gastrointestinal prokinetic activity and structure-activity relationships of novel n-[[2-(dialkylamino)ethoxy]benzyl]benzamide derivatives. chem pharm bull 1992, 40, 1, 202-11.
Reference 3:
    itoh, y.; kato, h.; koshinaka, e.; ogawa, n.; nishino, h.; sakaguchi, j. (hokuriku seiyaku co., ltd.); amide cpds., process for preparing the same, and compsn. for activating gastric motor function containing the same. au 8821862; ep 0306827; jp 1989066153; jp 1989079144; jp 1989085960; jp 1989093568; us 4983633 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名盐酸依托必利;英文名Itopride hydrochloride;HSR-803;Itax;Ganaton;CAS[122892-31-3]

 
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