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药物详细合成路线

Name Rocuronium bromide;Org-9426;Esmeron;Zemuron
Chemical Name 1-[(2beta,3alpha,5alpha,16beta,17beta)-17-(Acetyloxy)-3-hydroxy-2-(4-morpholinyl)androstan-16-yl]-1-(2-propenyl)pyrrolidinium bromide
      1-Allyl-1-(3alpha,17beta-dihydroxy-2beta-morpholino-5alpha-androstan-16beta-yl)pyrrolidinium bromide,17-acetate
CAS 119302-91-9
Related CAS
Formula C32H53BrN2O4
Structure
Formula Weight 609.69421
Stage 上市-1994
Company Organon (Originator)
Activity/Mechanism Adjuncts to Anesthesia, ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Neuromuscular Blockers, Non-depolarizing Blocking Drugs
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of (2alpha,3alpha,5alpha,16alpha,17alpha)-2,3:16,17-diepoxyandrostan-17-ol acetate (i) with pyrrolidine (ii) by means of naoh in methanol, followed by reduction with nabh4 in the same solvent gives (2alpha,3alpha,5alpha,16beta,17beta)-2,3-epoxy-16-(1-pyrrolidinyl) androstan-17-ol (iii), which is further condensed with morpholine (iv) in refluxing water yielding (2beta,3alpha,5alpha,16beta,17beta)-2-(4-morpholinyl)-16-(1-pyrrolidinyl)androstane-3,17-diol (v). partial acetylation of (v) with acetyl chloride in dichloromethane at room temperature affords the corresponding 17-acetoxy derivative (vi), which is finally quaternized with allyl bromide (vii) in dichloromethane.
List of intermediates No.
2-(4-benzhydryl-1-piperazinyl)ethyl (z)-2-acetyl-3-(3-nitrophenyl)-2-propenoate (iv)
phenyl 2-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl sulfide; 2-phenyl-8-(phenylsulfanyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine (ii)
tert-butyl (2r)-2-[[(methylsulfonyl)oxy]methyl]-1-pyrrolidinecarboxylate (vii)
5-(3-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydro[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid (i)
1-[4,5-bis(4-fluorophenyl)-1-methyl-1h-imidazol-2-yl]-2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylamine; 2-[4,5-bis(4-fluorophenyl)-1-methyl-1h-imidazol-2-yl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanamine (iii)
4-fluoro-n-[2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-5,5-bis(trifluoromethyl)-3,5-dihydro-4h-imidazol-4-ylidene]benzamide (v)
4-fluoro-n-[2-(4-fluorophenyl)-1-methyl-4,4-bis(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1h-imidazol-5-yl]benzamide (vi)
Reference 1:
    savage, d.s.; sleig, t.; carlyle, i.g. (akzo nobel n.v.); novel 2beta-morpholino-androstane derivs. and process for their preparation. au 8814570; ep 0287150; jp 1988277693; us 4894369 .
Reference 2:
    pento, j.t.; castaner, j.; rocuronium bromide. drugs fut 1994, 19, 9, 841.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名罗库溴铵;英文名Rocuronium bromide;Org-9426;Esmeron;Zemuron;CAS[119302-91-9]

 
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