有机化学人才网 | 最新人才 | 最新职位 | 技术交易 | 药物合成 |
   
全站搜索: |
  您当前位置:网站首页 >> 药物合成路线图解
 

药物详细合成路线

Name CMDA
Chemical Name 4-[N-(2-Chloroethyl)-N-[2-(mesyloxy)ethyl]amino]benzoyl-L-glutamic acid
CAS 122665-73-0
Related CAS
Formula C17H23ClN2O8S
Structure
Formula Weight 450.89846
Stage I 期临床
Company Institute of Cancer Research (Originator)
Activity/Mechanism Chemical Delivery Systems, DRUG DELIVERY, Drug Delivery Systems, ONCOLYTIC DRUGS, DNA-Damaging Drugs
Syn. Route 1
Route 1
the synthesis of cmda (vii) was accomplished using a modified version of the published procedures:the di-tert-butyl 4-nitrobenzoyl-l-glutamate (ii) was reduced to di-tert-butyl 4-aminobenzoyl-l-glutamate (iii) using transfer hydrogenation. the reductive amination of (iii) with chloroethanal yielded the monofunctional di-tert-butyl 4-[(2-chloroethyl)amino]benzoyl-l-glutamate (iv), which was n-alkylated with ethylene oxide to give di-tert-butyl 4-[(2-chloroethyl)(2-hydroxyethyl)amino]benzoyl-l-glutamate (v). reaction of (v) with methanesulfonyl chloride at 5 c yielded di-tert-butyl 4-[(2-chloroethyl)[2-(mesyloxy)ethyl]amino]benzoyl-l-glutamate (vi). treatment of (vi) with formic acid followed by lyophilization gave the diacid, 4-[(2-chloroethyl)[2-(mesyloxy)ethyl]amino]benzoyl-l-glutamic acid (vii).
List of intermediates No.
methyl decanoate (ii)
dimethyl 2-oxoundecylphosphonate (iii)
dimethyl 1-diazo-2-oxoundecylphosphonate (iv)
dimethyl (1s,2r)-2-hexyl-5-oxocyclopentylphosphonate (v)
methyl 7-(2-hexyl-5-oxocyclopentylidene)heptanoate (vi)
methyl 7-[(1r,2s)-2-hexyl-5-oxocyclopentyl]heptanoate (vii)
5-hydroxy-2,4-dimethyl-8-[[2-(1h-1,2,3,4-tetraazol-5-yl)[1,1-biphenyl]-4-yl]methyl]-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-7(6h)-one (viii)
1-[(e)-3-chloro-1-propenyl]-3-methoxy-2-nitrobenzene; 3-[(e)-3-chloro-1-propenyl]-2-nitrophenyl methyl ether (i)
Reference 1:
    springer, c.j.; mann, j.; bagshawe, k.d.; haase-held, m.; synthesis of an n-mustard prodrug. tetrahedron 1990, 46, 5377-82.
Reference 2:
    antoniw, p.; bisset, g.m.f.; springer, c.j.; searle, f.; jarman, m.; bagshawe, k.d.; novel prodrugs which are activated to cytotoxic alkylating agents by carboxypeptidase g2. j med chem 1990, 33, 2, 677-81.
Reference 3:
    springer, c.j.; cmda. drugs fut 1993, 18, 3, 212.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名CMDA;英文名CMDA;CAS[122665-73-0]

 
推荐VIP企业
无锡景耀生物科技有限公司
杭州卢普生物科技有限公司
宁波赛伦化工有限公司
苏州昊赛生物科技有限公司
北京嘉盛扬医药科技有限公司
上海泽涵生物医药科技有限公司
河北固安三利化工公司
郑州凯普瑞生物技术有限公司
上海药谷药业有限公司
兰州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化药业有限公司
武汉福鑫化工有限公司
嘉兴市英南化工有限公司
苏州迪飞医药科技有限公司
北京富安凯科技有限公司
上海盛中医药化工有限公司
连云港天和化学有限公司
南京晨瑞医药科技有限公司
南京苏如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
热门文章
华东地区甲苯行情暂稳
华北地区甲苯行情暂稳
山东地区三氯甲烷价格
华东地区环氧氯丙烷动态
华中地区甲苯行情暂稳
华北地区BDO市场观望整理
华南地区甲苯行情暂稳
华北地区BDO市场观望整理
山东地区木薯乙醇市场变动不大
华东地区BDO市场疲态难改
华南地区BDO市场商谈偏弱
东北地区甲苯行情下跌
华中地区甲苯行情暂稳
华东地区己二酸市场行情持稳
山东地区三氯甲烷价格
华南地区己二酸行情小幅调整
华北地区BDO市场观望整理
山东地区辛醇市场气氛清淡
华北地区丁二烯市场价格窄调
山东地区丙烷市场行情上涨
 友情链接
有机化学人才网  
首页 | 广告服务 | 建站服务 | 关于我们 | 联系我们 | 版权声明