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药物详细合成路线

Name Atovaquone;BW-A566C;566C80;Wellvone;Mepron
Chemical Name 2-[trans-4-(4-Chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone
CAS 95233-18-4
Related CAS 94015-53-9 (undefined stereoch.)
Formula C22H19ClO3
Structure
Formula Weight 366.84793
Stage 上市-1992
Company GlaxoSmithKline (Originator)
Activity/Mechanism ANTIINFECTIVE THERAPY, Pneumocystis carinii Pneumonia, Agents for, Treatment of Protozoal Diseases
Syn. Route 1
Route 1
aryl lithium reagent (ii) (prepared by halogen-metal exchange of 1-chloro-4-iodobenzene (i) with tert-butyllithium at -60 c), was added to 1,4-cyclohexanedione mono-ethylene ketal (iii) to yield tertiary alcohol (iv). then, mild acid hydrolysis of (iv) with pyridinium tosylate in aqueous acetone provided ketone (v). deoxygenation of the benzylic alcohol of (v) with p2i4 in refluxing benzene produced the arylcyclohexanone (vi), which was further reduced to the trans cyclohexanol (vii) with nabh4 in meoh. subsequent acylation of (viii) with oxalyl chloride, followed by an aqueous quench furnished the oxalic acid monoester (viii). the free-radical decarboxylative coupling of (viii) with 2-chloronaphthoquinone (ix), promoted by ammonium persulfate and a trace of agno3 under phase-transfer conditions, provided the desired cyclohexylquinone (x) together with the cyclohexyl ester (xi) as mixtures of cis and trans isomers, which were separated by flash chromatography. finally, conversion of the trans-(x) to the target hydroxylated compound was performed by treatment with koh in boiling meoh.
List of intermediates No.
3,4-diphenyl-1h-pyrazole (iii)
(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone (i)
ethyl 2-(chloromethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3-quinolinecarboxylate (ii)
ethyl 3-[methyl(1h-pyrrol-2-ylcarbonyl)amino]propanoate (iv)
n-methyl-n-(1h-pyrrol-2-ylcarbonyl)-beta-alanine (v)
7-methyl-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1h,5h)-dione (vi)
1,4-dichlorobutane (vii)
1-(4-chlorobutyl)-7-methyl-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1h,5h)-dione (viii)
1-(4-chlorobutyl)-7-methyl-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1h,5h)-dione 4-oxime (ix)
(2r)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl methanesulfonate (x)
tert-butyl (1r)-2-cyano-1-methylethylcarbamate (xi)
Reference 1:
    frank, a.; karn, h.; spanig, h. (abbott gmbh & co. kg); production of 1-hydroxyalkyl-5-nitroimidazoles. de 2359625; fr 2253019; gb 1481349 .
Reference 2:
    frank, a.; dockner, t.; karn, h. (abbott gmbh & co. kg); process for the preparation of 1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole of high purity. ep 0150407 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名阿托伐醌;英文名Atovaquone;BW-A566C;566C80;Wellvone;Mepron;CAS[95233-18-4]

 
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