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药物详细合成路线

Name TNP-470;AGM-1470
Chemical Name 6-O-(Chloroacetylcarbamoyl)fumagillol
      [3R,4S(1R,2R),5S,6R]-6-(Chloroacetylcarbamoyloxy)-4-(1,2-epoxy-1,5-dimethyl-4-hexenyl)-5-methoxy-1-oxaspiro[2.5]octane
      [3R-[3alpha,4alpha(2R,3R),5beta,6beta]-N-Chloroacetylcarbamic acid 5-methoxy-4-[2-methyl-3-(3-methyl-2-butenyl)oxyranyl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-yl ester
CAS 129298-91-5
Related CAS
Formula C19H28ClNO6
Structure
Formula Weight 401.89111
Stage II 期临床
Company Takeda (Originator), TAP (Codevelopment)
Activity/Mechanism Leukemia Therapy, Lymphoma Therapy, Oncolytic Drugs, Prostate Cancer Therapy, Renal Cancer Therapy, Solid Tumors Therapy, Angiogenesis Inhibitors, Methionine Aminopeptidase-2 Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
by condensation of fumagillol [(3r,4s,5s,6r)-4-(1,2-epoxy-1,5-dimethyl4-hexenyl)-6-hydroxy-5-methoxy-1-oxaspiro[2.5]octane] (i) with chloroacetylisocyanate (ii) by means of dimethylaminopyridine (dmap) in dichloromethane.
List of intermediates No.
3-cyano-5-methylhexanoic acid (i)
3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid (ii)
Reference 1:
    fujita, t.; kanamaru, t.; folkman, m.; ingber, d. (childrens med. cent. corp.; takeda chemical industries, ltd.); angiogenesis inhibitory agent. ep 0357061 .
Reference 2:
    kishimoto, s.; fujita, t. (takeda chemical industries, ltd.); fumagillol derivs. ep 0359036; ep 0682020; jp 1991007270; us 5164410; us 5166172; us 5180738; us 5698586 .
Reference 3:
    kishimoto, s.; marui, s.; fujita, t. (takeda chemical industries, ltd.); cyclohexanol derivs., production and use thereof. ep 0415294; jp 1991279376; us 5180735 .
Reference 4:
    marui, s.; itoh, f.; kozai, y.; sudo, k.; kishimoto, s.; chemical modification of fumagillin. i. 6-o-acyl, 6-o-sulfonyl, 6-o-alkyl, and 6-o-(n-substituted-carbamoyl)fumagillols. chem pharm bull 1992, 40, 1, 96-101.
Reference 5:
    mealy, n.; prous, j.; castaner, j.; agm-1470. drugs fut 1994, 19, 11, 981.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名AGM-1470;英文名TNP-470;AGM-1470;CAS[129298-91-5]

 
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