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药物详细合成路线

Name Nazasetron hydrochloride;Azasetron hydrochloride;Y-25130;Serotone
Chemical Name (±)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-6-chloro-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide monohydrochloride
      (±)-6-Chloro-4-methyl-3-oxo-N-(3-quinuclidinyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide monohydrochloride
CAS 141922-90-9
Related CAS 123040-96-0 ((-)-enantiomer), 123040-95-9 ((-)-enantiomer, free base), 123040-94-8 ((+)-enantiomer)
Formula C17H21Cl2N3O3
Structure
Formula Weight 386.28122
Stage 上市-1994
Company Japan Tobacco (Originator), Mitsubishi Pharma (Originator), Taiho (Not Determined), Torii (Marketer), Temis-Lostalo (Licensee)
Activity/Mechanism Nausea and Vomiting, Treatment of, NEUROLOGIC DRUGS, 5-HT3 Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
the nitration of 5-chloro-2-hydroxybenzoic acid methyl ester (i) with nitric acid in sulfuric acid gives 5-chloro-2-hydroxy-3-nitrobenzoic acid methyl ester (ii), which is reduced with fe and nh4cl in water yielding 3-amino-5-chloro-2-hydroxybenzoic acid methyl ester (iii). the cyclization of (iii) with chloroacetyl chloride (iv) by means of nahco3 in chcl3 - water affords 6-chloro-3-oxo-3,4-dihydro-2h-1,4-benzoxazine-8-carboxylic acid methyl ester (v), which is methylated with methyl iodide and k2co3 in dmf affording the corresponding 4-methyl derivative (vi). hydrolysis of (vi) with ethanolic naoh gives the corresponding acid (vii), which by treatment with refluxing socl2 is converted into its acyl chloride (viii). finally, this compound is condensed with 3-aminoquinuclidine (ix) by means of n-methylmorpholine (nmm) in chcl3.
List of intermediates No.
1-(methylamino)-3-tetracyclo[6.6.2.0(2,7).0(9,14)]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-1-yl-2-propanol (iv)
l-leucine (i)
(2s)-2-bromo-4-methylpentanoic acid (ii)
tert-butyl (2s)-2-bromo-4-methylpentanoate (iii)
(2s)-2-[2-ethoxy-1-(ethoxycarbonyl)-2-oxoethyl]-4-methylpentanoic acid (v)
(4s)-4-isobutyldihydro-2(3h)-furanone (vi)
ethyl (3s)-3-(iodomethyl)-5-methylhexanoate (vii)
ethyl (3s)-3-(azidomethyl)-5-methylhexanoate (viii)
3-isobutylpentanedioic acid (ix)
Reference 1:
    tahara, t.; kawakita, t.; yasumoto, m.; fukuda, t. (welfide corporation); benzoxazine cpds. and pharmaceutical use thereof. ep 0313393; jp 1989207290; jp 1990005415; us 4892872 .
Reference 2:
    prous, j.; castaner, j.; azasetron hydrochloride. drugs fut 1993, 18, 3, 206.
Reference 3:
    kawakita, t.; tahara, t.; kuroita, t.; yasumoto, m.; sano, m.; fukuda, t.; inaba, k.; synthesis and pharmacology of 3,4-dihydro-3-oxo-1,4-benzoxazine-8-carboxamide derivatives, a new class of potent serotonin-3 (5-ht3) receptor antagonists. chem pharm bull 1992, 40, 3, 624-30.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名盐酸阿扎司琼;英文名Nazasetron hydrochloride;Azasetron hydrochloride;Y-25130;Serotone;CAS[141922-90-9]

 
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