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药物详细合成路线

Name Sevoflurane;MR6S4;Ultane;Sevorane;Sevofrane
Chemical Name Fluoromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ether
CAS 28523-86-6
Related CAS
Formula C4H3F7O
Structure
Formula Weight 200.05671
Stage 上市-1990
Company Maruishi Pharmaceutical (Originator), Dainippon Pharmaceutical (Not Determined), Abbott (Licensee), Kodama (Licensee), Abbott (Codevelopment)
Activity/Mechanism ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Anesthetic Drugs, General Anesthetics, Inhalation Anesthetics
Syn. Route 4
Route 1
the synthesis of deuterated sevoflurane has been described:the methylation of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (i) with deuterated dimethylsulfate by means of 10% aqueous naoh yields the corresponding deuterated methyl ether (ii), which is then fluorinated with brf3.
List of intermediates No.
dodecanoyl chloride (ii)
3-oxocyclohexanecarboxylic acid (i)
dibenzyl 2-[(1r)-3-oxocyclohexyl]malonate (ii)
Reference 1:
    baker, m.t.; chiang, c.-k.; tinker, j.h.; synthesis of fluoro-dideutero-methyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl ether (deuterated sevoflurane). j label compd radiopharm 1993, 33, 9, 801.

Route 2
1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl methyl ether (i) is photochlorinated with cl2 giving 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylchloromethyl ether (ii), which is then fluorinated with kf in tetrahydrothiophene-1,1-dioxide.
List of intermediates No.
dodecanoyl chloride (i)
2-hydroxyethyl laurate (ii)
Reference 1:
    regan, b.m.; longstreet, j.c.; halogenmethyl-1,3-polyhalogen-2-propyllathen und verfahren zu deren herstellung sowie diese enthaltende anasthesie-mittel. de 1954268; fr 2021695; gb 1250928; nl 6916076 .
Reference 2:
    sungurbey, k.; castaner, j.; sevoflurane. drugs fut 1976, 1, 6, 307.

Route 3
compound is obtained by reaction of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (i) with formaldehyde and hf in hot sulfuric acid.
List of intermediates No.
3-oxocyclohexanecarboxylic acid (i)
Reference 1:
    coon, c.l.; simon, r.l. (baxter international inc.); method of synthesizing fluoromethylhexafluoroisopropyl ether. us 4469898 .

Route 4
a new method for the preparation of sevoflurane has been described: reaction of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (i) with 1,3,5-trioxane (ii) and alcl3 gives the chloromethyl ether (iii), which is then fluorinated with kf in hot polyethylene glycol (peg-400).
List of intermediates No.
2-hydroxyethyl laurate (iii)
3-oxocyclohexanecarboxylic acid (i)
3-(2,3-dimethylphenoxy)phenyl methyl ether; 1-(3-methoxyphenoxy)-2,3-dimethylbenzene (ii)
Reference 1:
    schure, r.m.; behme, c.; ramakrishma, k.; bieniarz, c.; a safe and efficient process for the synthesis of the inhalation anesthetic sevoflurane. org process res dev 2000, 4, 6, 581.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名七氟烷;英文名Sevoflurane;MR6S4;Ultane;Sevorane;Sevofrane;CAS[28523-86-6]

 
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