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药物详细合成路线

Name Perospirone hydrochloride;SM-9018;Lullan
Chemical Name cis-2-[4-[4-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]octahydro-1H-isoindole-1,3-dione hydrochloride
CAS 129273-38-7
Related CAS 150915-41-6 (free base), 105981-51-9 (free base;non-specified stereoch.), 105981-50-8 (undefined st
Formula C23H31ClN4O2S
Structure
Formula Weight 463.04612
Stage 上市-2001
Company Sumitomo Pharmaceuticals (Originator), Mitsubishi Pharma (Comarketer)
Activity/Mechanism Antipsychotic Drugs, PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, 5-HT2A Antagonists, Dopamine D2 Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
this compound can be obtained by two related ways:1) the reaction of cis-octahydroisobenzofuran-1,3-dione (i) with ammonia in water at 180-90 gives cis-octahydro-1h-isoindole-1,3-dione (ii), which is alkylated with 1,4-dibromobutane (iii) and k2co3 in refluxing acetone to yield cis-2-(4-bromobutyl)octahydro-1h-isoindole-1,3-dione (iv). the condensation of (iv) with piperazine (v) in refluxing toluene affords cis-2-(4-piperazinobutyl)octahydro-1h-isoindole-1,3-dione (vi), which is finally condensed with 3-chloro-1,2-benzisothiazole (vii) and k2co3 in refluxing toluene.2) the condensation of benzisothiazole (vii) with piperazine (v) by heating at 120 c gives 3-piperazino-1,2-benzisothiazole (viii), which is then condensed with isoindole (iv) by means of k2co3 and ki in hot dmf.3) the 3-chloro-1,2-benzisothiazole (vii) is obtained as follows: the reaction of 2,2-dithiobenzoic acid (ix) with refluxing socl2 gives the corresponding acyl chloride (x), which by treatment with methylamine in thf is converted into the diamide (xi). the reaction of (xi) with pcl5 in refluxing benzene affords 3-chloro-2-methyl-1,2-benzisothiazolium chloride (xii), which is finally heated in refluxing 1,2-dichlorobenzene to give (vii).
List of intermediates No.
2,2,2-trifluoro-n-methyl-n-(trimethylsilyl)acetamide (v)
4-methyl-3-nitrobenzoyl chloride (iii)
(e)-4-oxo-4-phenyl-2-butenoic acid (vii)
3-aminobenzonitrile (viii)
(2r,3s)-3-iodo-2-(2-propynyloxy)tetrahydrofuran; (2r,3s)-3-iodotetrahydro-2-furanyl 2-propynyl ether (ix)
(3as,6ar)-3-methylenehexahydrofuro[2,3-b]furan (x)
(2r,3r,4r,5r,6r)-3-hydroxy-2-([[(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxy)carbonyl]oxy]methyl)-5-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-6-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]tetrahydro-2h-pyran-4-yl (3r)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoate (i)
(1r,2r,6r,7s)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-3-one (ii)
(1r,3s,6r,7s)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-3-ol (iv)
(1r,3r,6r,7s)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-3-ol (vi)
(1r,2r,3s,6r,7s)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-3-ol (xi)
(1s,2r,5r,7r,8r)-4,11-dioxatricyclo[6.2.1.0(2,7)]undecan-5-ol (xii)
Reference 1:
    ishizumi, n.; antoku, f.; maruyama, i.; kojima, a. (sumitomo pharmaceuticals co., ltd.); imide derivs., their production and use. ep 0196096; es 8800219; jp 1987123179; jp 1987277355; jp 1987277356; us 4745117 .
Reference 2:
    prous, j.; castaner, j.; sm-9018. drugs fut 1991, 16, 2, 122.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名盐酸哌罗匹隆;英文名Perospirone hydrochloride;SM-9018;Lullan;CAS[129273-38-7]

 
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