有机化学人才网 | 最新人才 | 最新职位 | 技术交易 | 药物合成 |
   
全站搜索: |
  您当前位置:网站首页 >> 药物合成路线图解
 

药物详细合成路线

Name Perospirone hydrochloride;SM-9018;Lullan
Chemical Name cis-2-[4-[4-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]octahydro-1H-isoindole-1,3-dione hydrochloride
CAS 129273-38-7
Related CAS 150915-41-6 (free base), 105981-51-9 (free base;non-specified stereoch.), 105981-50-8 (undefined st
Formula C23H31ClN4O2S
Structure
Formula Weight 463.04612
Stage 上市-2001
Company Sumitomo Pharmaceuticals (Originator), Mitsubishi Pharma (Comarketer)
Activity/Mechanism Antipsychotic Drugs, PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, 5-HT2A Antagonists, Dopamine D2 Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
this compound can be obtained by two related ways:1) the reaction of cis-octahydroisobenzofuran-1,3-dione (i) with ammonia in water at 180-90 gives cis-octahydro-1h-isoindole-1,3-dione (ii), which is alkylated with 1,4-dibromobutane (iii) and k2co3 in refluxing acetone to yield cis-2-(4-bromobutyl)octahydro-1h-isoindole-1,3-dione (iv). the condensation of (iv) with piperazine (v) in refluxing toluene affords cis-2-(4-piperazinobutyl)octahydro-1h-isoindole-1,3-dione (vi), which is finally condensed with 3-chloro-1,2-benzisothiazole (vii) and k2co3 in refluxing toluene.2) the condensation of benzisothiazole (vii) with piperazine (v) by heating at 120 c gives 3-piperazino-1,2-benzisothiazole (viii), which is then condensed with isoindole (iv) by means of k2co3 and ki in hot dmf.3) the 3-chloro-1,2-benzisothiazole (vii) is obtained as follows: the reaction of 2,2-dithiobenzoic acid (ix) with refluxing socl2 gives the corresponding acyl chloride (x), which by treatment with methylamine in thf is converted into the diamide (xi). the reaction of (xi) with pcl5 in refluxing benzene affords 3-chloro-2-methyl-1,2-benzisothiazolium chloride (xii), which is finally heated in refluxing 1,2-dichlorobenzene to give (vii).
List of intermediates No.
2,2,2-trifluoro-n-methyl-n-(trimethylsilyl)acetamide (v)
4-methyl-3-nitrobenzoyl chloride (iii)
(e)-4-oxo-4-phenyl-2-butenoic acid (vii)
3-aminobenzonitrile (viii)
(2r,3s)-3-iodo-2-(2-propynyloxy)tetrahydrofuran; (2r,3s)-3-iodotetrahydro-2-furanyl 2-propynyl ether (ix)
(3as,6ar)-3-methylenehexahydrofuro[2,3-b]furan (x)
(2r,3r,4r,5r,6r)-3-hydroxy-2-([[(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxy)carbonyl]oxy]methyl)-5-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-6-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]tetrahydro-2h-pyran-4-yl (3r)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoate (i)
(1r,2r,6r,7s)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-3-one (ii)
(1r,3s,6r,7s)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-3-ol (iv)
(1r,3r,6r,7s)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-3-ol (vi)
(1r,2r,3s,6r,7s)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-3-ol (xi)
(1s,2r,5r,7r,8r)-4,11-dioxatricyclo[6.2.1.0(2,7)]undecan-5-ol (xii)
Reference 1:
    ishizumi, n.; antoku, f.; maruyama, i.; kojima, a. (sumitomo pharmaceuticals co., ltd.); imide derivs., their production and use. ep 0196096; es 8800219; jp 1987123179; jp 1987277355; jp 1987277356; us 4745117 .
Reference 2:
    prous, j.; castaner, j.; sm-9018. drugs fut 1991, 16, 2, 122.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名盐酸哌罗匹隆;英文名Perospirone hydrochloride;SM-9018;Lullan;CAS[129273-38-7]

 
推荐VIP企业
无锡景耀生物科技有限公司
杭州卢普生物科技有限公司
宁波赛伦化工有限公司
苏州昊赛生物科技有限公司
北京嘉盛扬医药科技有限公司
上海泽涵生物医药科技有限公司
河北固安三利化工公司
郑州凯普瑞生物技术有限公司
上海药谷药业有限公司
兰州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化药业有限公司
武汉福鑫化工有限公司
嘉兴市英南化工有限公司
苏州迪飞医药科技有限公司
北京富安凯科技有限公司
上海盛中医药化工有限公司
连云港天和化学有限公司
南京晨瑞医药科技有限公司
南京苏如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
热门文章
陕西地区醋酸价格下调
河北地区醋酸价格下跌
山东地区醋酸价格下调
华东地区醋酸价格下调
河北地区醋酸价格下调
华北地区醋酸价格下跌
陕西地区醋酸价格暂稳
江苏地区醋酸价格下调
河南地区醋酸价格下调
江苏地区醋酸价格下调
河南地区醋酸价格暂稳
江苏地区醋酸价格
河北地区醋酸价格
山东地区醋酸价格
华东地区BDO市场偏弱运行
华北地区BDO市场低位整理
华北地区醋酸价格
陕西地区醋酸价格
山东地区醋酸价格
华北地区顺酐市场行情整理
 友情链接
有机化学人才网  
首页 | 广告服务 | 建站服务 | 关于我们 | 联系我们 | 版权声明