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药物详细合成路线

Name Ciclesonide;BTR-15;B-9207-015;BY-9010;Alvesco
Chemical Name (R)-11beta,16alpha,17,21-Tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione cyclic 16,17-acetal with cyclohexanecarboxaldehyde, 21-isobutyrate
      16alpha,17alpha-[(R)-Cyclohexylmethylenedioxy]-11beta-hydroxy-21-(isobutyryloxy)pregna-1,4-dien-3-one
CAS 126544-47-6
Related CAS 141845-82-1 (deleted CAS)
Formula C32H44O7
Structure
Formula Weight 540.70328
Stage 上市-2005
Company Altana (Originator), Teijin (Licensee), Aventis Pharma (Codevelopment)
Activity/Mechanism Asthma Therapy, Chemical Delivery Systems, DRUG DELIVERY, Drug Delivery Systems, Drugs for Allergic Rhinitis, RESPIRATORY DRUGS, Treatment of Upper Respiratory Tract Disorders, Corticosteroids
Syn. Route 1
Route 1
the acylation of 11beta,16alpha,17alpha,21-tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione (i) with isobutyric anhydride in pyridine gives the 16,17,21-triester (iii), which is condensed with cyclohexanecarbaldehyde (iv) by means of hcl and hclo4 in dioxane yielding the cyclic ketal (va-b) as a diastereomeric mixture. finally, this mixture is resolved by preparative hplc over lichrosorb rp-18 affording the desired (r)-isomer, the target compound.alternatively, the monoacylation of the ketal 11beta,16alpha,17alpha,21-tetrahydroxypregan-1,4-diene-3,20-dione 16,17-o-cyclohexylmethylene ketal (vi) with isobutyric anhydride (ii) by means of k2co3 in acetone gives the previously described diastereomeric mixture (va-b), which is resolved by crystallization in ethanol/water.
List of intermediates No.
1-(hydroxymethyl)-4-isopropenylcyclohexanol (ii)
2-[(1s)-3-iodo-1-(1-naphthyloxy)propyl]thiophene; (1s)-3-iodo-1-(2-thienyl)propyl 1-naphthyl ether (i)
(4s,5r)-3-[(2s)-3-[(4r,5r)-5-((4s)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylpentyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypropanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one (iv)
(5s)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethyl-6-hepten-3-ol (iii)
(3s)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethyl-1,5-heptanediol (va)
(5s)-7-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethyl-3-heptanol (vb)
(5s)-7-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethyl-3-heptanone (vi)
Reference 1:
    calatayud, j.; conde, j.r.; luna, m. (byk elmu sa); acetals and esters of 16alpha-hydroxyprednisolone and fluocinolone. be 1005876; ch 683343; de 4129535; es 2034893; fr 2666585; gb 2247680; jp 1992257599; us 5482934 .
Reference 2:
    gutterer, b.; amschler, h.; flockerzi, d. (byk gulden lomberg chemische fabrik gmbh); process for r-epimer enrichment of 16,17-acetal derivs. of 21-acyloxy pregnan-1,4-dien-11beta,16alpha,17alpha-triol-3,20-dione derivs.. de 19635498; wo 9809982 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名环索奈德;英文名Ciclesonide;BTR-15;B-9207-015;BY-9010;Alvesco;CAS[126544-47-6]

 
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