有机化学人才网 | 最新人才 | 最新职位 | 技术交易 | 药物合成 |
   
全站搜索: |
  您当前位置:网站首页 >> 药物合成路线图解
 

药物详细合成路线

Name Ciclesonide;BTR-15;B-9207-015;BY-9010;Alvesco
Chemical Name (R)-11beta,16alpha,17,21-Tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione cyclic 16,17-acetal with cyclohexanecarboxaldehyde, 21-isobutyrate
      16alpha,17alpha-[(R)-Cyclohexylmethylenedioxy]-11beta-hydroxy-21-(isobutyryloxy)pregna-1,4-dien-3-one
CAS 126544-47-6
Related CAS 141845-82-1 (deleted CAS)
Formula C32H44O7
Structure
Formula Weight 540.70328
Stage 上市-2005
Company Altana (Originator), Teijin (Licensee), Aventis Pharma (Codevelopment)
Activity/Mechanism Asthma Therapy, Chemical Delivery Systems, DRUG DELIVERY, Drug Delivery Systems, Drugs for Allergic Rhinitis, RESPIRATORY DRUGS, Treatment of Upper Respiratory Tract Disorders, Corticosteroids
Syn. Route 1
Route 1
the acylation of 11beta,16alpha,17alpha,21-tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione (i) with isobutyric anhydride in pyridine gives the 16,17,21-triester (iii), which is condensed with cyclohexanecarbaldehyde (iv) by means of hcl and hclo4 in dioxane yielding the cyclic ketal (va-b) as a diastereomeric mixture. finally, this mixture is resolved by preparative hplc over lichrosorb rp-18 affording the desired (r)-isomer, the target compound.alternatively, the monoacylation of the ketal 11beta,16alpha,17alpha,21-tetrahydroxypregan-1,4-diene-3,20-dione 16,17-o-cyclohexylmethylene ketal (vi) with isobutyric anhydride (ii) by means of k2co3 in acetone gives the previously described diastereomeric mixture (va-b), which is resolved by crystallization in ethanol/water.
List of intermediates No.
1-(hydroxymethyl)-4-isopropenylcyclohexanol (ii)
2-[(1s)-3-iodo-1-(1-naphthyloxy)propyl]thiophene; (1s)-3-iodo-1-(2-thienyl)propyl 1-naphthyl ether (i)
(4s,5r)-3-[(2s)-3-[(4r,5r)-5-((4s)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylpentyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypropanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one (iv)
(5s)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethyl-6-hepten-3-ol (iii)
(3s)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethyl-1,5-heptanediol (va)
(5s)-7-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethyl-3-heptanol (vb)
(5s)-7-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethyl-3-heptanone (vi)
Reference 1:
    calatayud, j.; conde, j.r.; luna, m. (byk elmu sa); acetals and esters of 16alpha-hydroxyprednisolone and fluocinolone. be 1005876; ch 683343; de 4129535; es 2034893; fr 2666585; gb 2247680; jp 1992257599; us 5482934 .
Reference 2:
    gutterer, b.; amschler, h.; flockerzi, d. (byk gulden lomberg chemische fabrik gmbh); process for r-epimer enrichment of 16,17-acetal derivs. of 21-acyloxy pregnan-1,4-dien-11beta,16alpha,17alpha-triol-3,20-dione derivs.. de 19635498; wo 9809982 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名环索奈德;英文名Ciclesonide;BTR-15;B-9207-015;BY-9010;Alvesco;CAS[126544-47-6]

 
推荐VIP企业
无锡景耀生物科技有限公司
杭州卢普生物科技有限公司
宁波赛伦化工有限公司
苏州昊赛生物科技有限公司
北京嘉盛扬医药科技有限公司
上海泽涵生物医药科技有限公司
河北固安三利化工公司
郑州凯普瑞生物技术有限公司
上海药谷药业有限公司
兰州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化药业有限公司
武汉福鑫化工有限公司
嘉兴市英南化工有限公司
苏州迪飞医药科技有限公司
北京富安凯科技有限公司
上海盛中医药化工有限公司
连云港天和化学有限公司
南京晨瑞医药科技有限公司
南京苏如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
热门文章
华东地区环氧氯丙烷动态
华东地区甲苯行情暂稳
山东地区三氯甲烷价格
华北地区甲苯行情暂稳
华东地区己二酸市场行情持稳
华南地区己二酸行情小幅调整
华中地区甲苯行情暂稳
华北地区BDO市场观望整理
华北地区BDO市场观望整理
山东地区木薯乙醇市场变动不大
华东地区BDO市场疲态难改
华南地区BDO市场商谈偏弱
华南地区甲苯行情暂稳
东北地区甲苯行情下跌
华中地区甲苯行情暂稳
山东地区三氯甲烷价格
华东地区丁二烯市场价格上行
山东地区丙烷市场行情上涨
华北地区BDO市场观望整理
华北地区丁二烯市场价格窄调
 友情链接
有机化学人才网  
首页 | 广告服务 | 建站服务 | 关于我们 | 联系我们 | 版权声明