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药物详细合成路线

Name Strontium ranelate;Ranelic acid distrontium salt;FK-481;S-12911-2;S-12911;Protos
Chemical Name 2-[2-Carboxy-4-cyano-5-[N,N-di(carboxymethyl)amino]thiophen-3-yl]acetic acid distrontium salt
CAS 135459-87-9
Related CAS 135459-90-4 (free acid)
Formula C12H6N2O8SSr2
Structure
Formula Weight 513.49422
Stage III 期临床
Company Servier (Originator), Fujisawa (Licensee)
Activity/Mechanism Bone Diseases, Treatment of, Bone Formation Stimulants, Bone Resorption Inhibitors, METABOLIC DRUGS, Prevention of Osteoporosis, Treatment of Osteoporosis
Syn. Route 1
Route 1
condensation of substituted aminothiophene (i) with ethyl bromoacetate (ii) by means of k2co3 in refluxing acetone furnishes the corresponding ethyl tetraester (iii) (1), which can be converted into the desired strontium salt by treatment with naoh in refluxing etoh /h2o, followed by reaction with strontium hydroxide or strontium chloride in h2o. alternatively, this transformation can also be achieved by direct treatment of (iii) with strontium hydroxide in h2o/etoh.
List of intermediates No.
[(2r,3s,4s,5r)-5-(6-amino-2-fluoro-9h-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl]methyl diethyl phosphate (ii)
benzyl (2r)-2-[(3r,4s)-3-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-4-(3-fluorophenyl)pyrrolidinyl]-3-cyclobutylpropanoate (i)
benzyl (2r)-3-cyclobutyl-2-[(3s,4r)-3-(3-fluorophenyl)-4-formylpyrrolidinyl]propanoate (iii)
Reference 1:
    wierzbicki, m.; et al.; reactivity of 2-aminothiophenes. application to the synthesis of some thieno[2,3-b]pyrroles. bull soc chim france 1975, 7-8, part 2, 1786.
Reference 2:
    wierzbicki, m.; bonnet, j.; brisset, m.; tsouderos, y. (adir et cie.); bivalent metal salts of 2-n,n-di(carboxymethyl)amino, 3-cyano,4-carboxymethyl,5-carboxy-thiophene-acid, process for their preparation and pharmaceutical compsns. containing them. au 9162033; ep 0415850; fr 2651497; jp 1991169876; us 5128367 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名雷尼酸锶;英文名Strontium ranelate;Ranelic acid distrontium salt;FK-481;S-12911-2;S-12911;Protos;CAS[135459-87-9]

 
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