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药物详细合成路线

Name Fudosteine;SS-320A;SS-320;Spelear;Cleanal
Chemical Name S-(3-Hydroxypropyl)-L-cysteine
      2(R)-Amino-3-(3-hydroxypropylsulfanyl)propionic acid
CAS 13189-98-5
Related CAS
Formula C6H13NO3S
Structure
Formula Weight 179.23941
Stage 上市-2001
Company SSP (Originator), Mitsubishi Pharma (Licensee)
Activity/Mechanism Expectorants, RESPIRATORY DRUGS, Treatment of Upper Respiratory Tract Disorders
Syn. Route 1
Route 1
fudosteine has been obtained by two similar ways:1) by condensation of l-cysteine (i) with 3-bromopropyl alcohol (ii) by means of naoh in water at room temperature.2) by condensation of l-cysteine (i) with allyl alcohol (iii) by means of potassium persulfate in water.
List of intermediates No.
n-(3,4-dimethoxyphenethyl)-n-[6-(phenethylamino)hexyl]amine (i)
ethyl 3-[3-(3-amino-3-oxopropyl)-5-(4-fluorobenzyl)phenyl]propanoate (ii)
3-[3-(2-aminoethyl)-5-(4-fluorobenzyl)phenyl]propionic acid (iii)
Reference 1:
    castaner, j.; leeson, p.; wroblewski, t.; fudosteine. drugs fut 1998, 23, 4, 374.
Reference 2:
    barnsley, e.a.; the formation of 2-hydroxypropylmercapturic acid from 1-halogenopropanes in the rat. biochem j 1996, 100, 362-72.
Reference 3:
    itoh, y.; mizuno, h.; kiyohara, c.; sato, s.; katori, t. (ssp co., ltd.); expectorant comprising hydroxy-alkylcysteine deriv. ep 0346882; ep 0346883; jp 1990003674; us 4906665 .
Reference 4:
    ito, y.; kuriyama, t.; ogawa, m.; sato, s.; kuraishi, t. (ssp co., ltd.); preparation method of s-hydroxypropyl-l-cysteine. jp 1996119932 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名福多斯坦;英文名Fudosteine;SS-320A;SS-320;Spelear;Cleanal;CAS[13189-98-5]

 
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