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药物详细合成路线

Name Rotigotine hydrochloride;SPM-962(patch);(-)-N-0437;N-0437(undefined isomer);N-0923;Rotigotine CDS
Chemical Name (-)-(S)-2-[N-Propyl-N-[2-(2-thienyl)ethyl]amino]-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene hydrochloride
      (-)-(S)-6-[N-Propyl-N-[2-(2-thienyl)ethyl]amino]-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenol hydrochloride
CAS 125572-93-2
Related CAS 125572-92-1 ((R)-isomer), 112835-48-0 ((R)-isomer;free base), 99755-59-6 (free base), 113349-24-9 (
Formula C19H26ClNOS
Structure
Formula Weight 351.94217
Stage III 期临床
Company Aderis (Originator), Mitsubishi Pharma (Licensee), Otsuka (Licensee), Schwarz (Licensee)
Activity/Mechanism Antiparkinsonian Drugs, Extrapyramidal Disorders, Treatment of, Myoclonus, Treatment of, NEUROLOGIC DRUGS, Restless Legs Syndrome, Treatment of, Dopamine D2 Agonists, Dopamine D3 Agonists
Syn. Route 1
Route 1
the overall synthetic approach to n-0923 is described:methylation of 1,6-dihydroxynaphthalene (i) with dimethyl sulfate provides 1,6-dimethoxynaphthalene (ii), which is converted to 5-methoxy-2-tetralone (iii) by reduction with sodium in ethanol. reductive amination of (iii) with propylamine results in the racemic 5-methoxy-2-n-propylaminotetralin (iv), from which the (-)-enantiomer (v) is obtained by fractional crystallization of the dibenzoyl-l-tartaric acid (l-dbta) salt. demethylation with aqueous hydrobromic acid affords (-)-(s)-5-hydroxy-2-n-propylaminotetralin (vi), which is reductively alkylated with thienylacetic acid in the presence of trimethylaminoborane to (-)-(s)-5-hydroxy-2-[n-propyl-n-[2-(2-thienyl)ethyl]amino]tetralin (vii). treatment with anhydrous hydrogen chloride in ether provides n-0923.
List of intermediates No.
ethyl 3-[3-[2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl]-5-(4-fluorobenzyl)phenyl]propanoate (i)
ethyl 3-[3-(2-aminoethyl)-5-(4-fluorobenzyl)phenyl]propanoate (ii)
ethyl 3-[3-(2-[[(4-chlorophenyl)sulfonyl]amino]ethyl)-5-(4-fluorobenzyl)phenyl]propanoate (iii)
2-(2,6-dichloro-3-methylanilino)benzoic acid (iv)
2-(2,6-dichloro-3-methylanilino)benzoyl chloride (v)
methyl 2-(2,6-dichloro-3-methylanilino)benzoate (vi)
[2-(2,6-dichloro-3-methylanilino)phenyl]methanol (vii)
4-(3-fluorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
Reference 1:
    evans, d.; grey, t.f.; richards, k.e.; ames, d.e.; islip, p.j.; synthesis of alkoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives. j chem soc 1965, 2636-41.
Reference 2:
    wynberg, h.; ten hoeve, w.; ten hoeve, w., wynberg, h. the design of resolving agents. chiral phosphoric acids. j org chem 1985, 50, 4508-14.
Reference 3:
    manimaran, t.; impastato, f.j. (ethyl corporation); resolution of racemic mixtures. us 4968837 .
Reference 4:
    cusack, n.j.; peck, j.v.; n-0923. drugs fut 1993, 18, 11, 1005.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名盐酸罗替戈汀;英文名Rotigotine hydrochloride;SPM-962(patch);(-)-N-0437;N-0437(undefined isomer);N-0923;Rotigotine CDS;CAS[125572-93-2]

 
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