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药物详细合成路线

Name Urapidil;B-66256;Eupressyl;Ebrantil
Chemical Name 6-[3-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propylamino]-1,3-dimethyluracil
      6-[3-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propylamino]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
CAS 34661-75-1
Related CAS
Formula C20H29N5O3
Structure
Formula Weight 387.48583
Stage 上市-1981
Company Altana Pharma (Originator), Kaken (Licensee)
Activity/Mechanism CARDIOVASCULAR DRUGS, Hypertension, Treatment of, RENAL-UROLOGIC DRUGS, Urologic Drugs, alpha1-Adrenoceptor Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
compound can be prepared in two different ways:1) by condensation of o-methoxyphenylpiperazine carbonate (i) with 1,3-dimethyl-4-(3-chloropropylamino)uracil (ii) in refluxing water.2) by condensation of n-(o-methoxyphenyl)-n-(3-aminopropyl)piperazine (iii) with 1,3-dimethyl-4-chlorouracil (iv) in refluxing triethylamine.
List of intermediates No.
8-aminonaphthalene-1,3,5-trisulfonic acid trisodium salt (i)
tert-butyl 2-(5-hydroxy-1h-indol-3-yl)ethylcarbamate (iv)
benzyl (2r)-2-[[(4-ethoxyphenyl)sulfonyl](4-pyridinylmethyl)amino]-2-(4-propoxycyclohexyl)ethanoate (ii)
(2r)-2-[[(4-ethoxyphenyl)sulfonyl](4-pyridinylmethyl)amino]-2-(4-propoxycyclohexyl)ethanoic acid (iii)
Reference 1:
    pruesse, w.; et al.; aryl-substituted piperazinyl-alkylamino-uracils, -uracil ethers and -uracil thioethers and method for their production. fr 2073300; gb 1309324; us 3957786; us 4067982 .
Reference 2:
    castaner, j.; garcia-rafanell, j.; urapidil. drugs fut 1978, 3, 5, 397.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名乌拉地尔;英文名Urapidil;B-66256;Eupressyl;Ebrantil;CAS[34661-75-1]

 
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