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药物详细合成路线

Name Mozavaptan;OPC-31260;Physuline
Chemical Name 5-(Dimethylamino)-1-[4-(2-methylbenzamido)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepine
CAS 137975-06-5
Related CAS
Formula C27H29N3O2
Structure
Formula Weight 427.55108
Stage 上市-2006
Company Otsuka (Orphan Drug), Otsuka (Originator)
Activity/Mechanism CARDIOVASCULAR DRUGS, Heart Failure Therapy, RENAL-UROLOGIC DRUGS, Treatment of Renal Diseases, Vasopressin V2 Antagonists
Syn. Route 2
Route 1
by acylation of 5-(dimethylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1h-benzazepine (i) with 4-(2-methylbenzamido)benzoyl chloride (ii) in the presence of potassium carbonate in acetone - h2o.
List of intermediates No.
1-[1-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-hydroxy-1-methyl-4-(trimethylsilyl)-3-butynyl]cyclopropyl]-1-ethanone (i)
Reference 1:
    ogawa, h.; miyamoto, h.; kondo, k.; yamashita, h.; nakaya, k.; komatsu, h.; tanaka, m.; kora, s.; tominaga, m.; yabuuchi, y. (otsuka pharmaceutical co., ltd.); benzoheterocyclic cpds. ep 0450097; jp 1992154765; wo 9105549 .
Reference 2:
    castaner, j.; prous, j.; mealy, n.; opc-31260. drugs fut 1993, 18, 9, 802.

Route 2
a new synthesis of opc-31260 has been published:the reductocondensation of 1-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-5-one (i) with methylamine and nabh4 gives n-(1-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-5-yl)-n-methylamine (ii), which is methylated with formaldehyde and sodium cyanoborohydride to yield n-(1-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-5-yl)-n,n-dimethylamine (iii). the hydrolysis of (iii) with polyphosphoric acid affords n-(2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-5-yl)-n,n-dimethylamine (iv), which is acylated with 4-nitrobenzoyl chloride to the expected benzoyl derivative (vi). the reduction of the nitro group of (vi) with h2 over pd/c affords the corresponding 4-aminobenzoyl derivative (vii), which is finally acylated with 2-methylbenzoyl chloride by means of triethylamine in dichloromethane.
List of intermediates No.
1-[1-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-hydroxy-1-methyl-4-(trimethylsilyl)-3-butynyl]cyclopropyl]-1-ethanone (iv)
3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[1-(1-hydroxy-1-methyl-2-propynyl)cyclopropyl]-5-(trimethylsilyl)-4-pentyn-2-ol (i)
1-[1-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-hydroxy-1-methyl-4-(trimethylsilyl)-3-butynyl]cyclopropyl]-1-methyl-2-propynyl acetate (ii)
3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[1-(1-methyl-1,2-propadienyl)cyclopropyl]-5-(trimethylsilyl)-4-pentyn-2-ol (iii)
7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-6,7-dihydro-5h-spiro[cyclopropane-1,5-inden]-6-ol (vi)
2,4,6-trimethyl-6,7-dihydro-5h-spiro[cyclopropane-1,5-indene]-6,7-diol (vii)
6-hydroxy-2,4,6-trimethyl-6,7-dihydro-5h-spiro[cyclopropane-1,5-inden]-7-one (viii)
1-[(e)-3-chloro-1-propenyl]-3-methoxy-2-nitrobenzene; 3-[(e)-3-chloro-1-propenyl]-2-nitrophenyl methyl ether (v)
Reference 1:
    ogawa, h.; yamashita, h.; kondo, k.; et al.; orally active, nonpeptide vasopressin v2 receptor antagonists: a novel series of 1-[4-(benzoylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1h-benzazepines and related compounds. j med chem 1996, 39, 18, 3574.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名莫扎伐普坦;英文名Mozavaptan;OPC-31260;Physuline;CAS[137975-06-5]

 
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