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药物详细合成路线

Name Seocalcitol;EB-1089
Chemical Name 20(R)-[5-Ethyl-5-hydroxyhepta-1(E),3(E)-dienyl]-1(S),3(R)-dihydroxy-9,10-secopregna-5(Z),7(E),10(19)-triene
      1alpha,25-Dihydroxy-26,27-dimethyl-24a-homo-22,23,24,24a-tetradehydrovitamin D3
      (5Z,7E,22E,24E)-24a,26a,27a-Trihomo-9,10-secocholesta-5,7,10(19),22,24-pentaene-1alpha,3beta,25-triol
CAS 134404-52-7
Related CAS
Formula C30H46O3
Structure
Formula Weight 454.69932
Stage III 期临床
Company Leo (Originator)
Activity/Mechanism Liver Cancer Therapy, Oncolytic Drugs, Apoptosis Inducers, Vitamin D Analogs
Syn. Route 1
Route 1
wittig reaction of the vitamin d-derived aldehyde (i) with 3-(methoxycarbonyl)-2-propenyl-1-idene triphenylphosphorane (ii) produced the dienoate ester (iii). subsequent addition of ethyllithium to the ester group of (iii) furnished the tertiary alcohol (iv). photochemical isomerization of the 5-6 double bond of (iv) gave rise to the (5z)-isomer (v), which was finally desilylated using tetrabutylammonium fluoride in thf.
List of intermediates No.
Reference 1:
    binderup, e.t.; calverley, m.j. (leo pharmaceutical products ltd. a/s); novel vitamin d analogues. ep 0482100; jp 1992506965; us 5190935; wo 9100855 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名西奥骨化醇;英文名Seocalcitol;EB-1089;CAS[134404-52-7]

 
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