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药物详细合成路线

Name 3-Isobutyl-GABA
Chemical Name 4-Amino-3-isobutylbutyric acid
      3-(Aminomethyl)-5-methylhexanoic acid
CAS 128013-69-4
Related CAS
Formula C8H17NO2
Structure
Formula Weight 159.23019
Stage 临床前
Company Pfizer (Originator)
Activity/Mechanism Antiepileptic Drugs, NEUROLOGIC DRUGS
Syn. Route 1
Route 1
substitution on dibromobutene (i) by potassium phthalimide (ii) provided bromobutenyl phthalimide (iii). further treatment with sodium acetate afforded acetate (iv) which, after hydrolysis, gave phthalimidobutenol (v). reaction with refluxing ethyl orthoacetate in the presence of a trace of butyric acid generated the intermediate ketene acetal (vi), which experienced a claisen rearrangement to give pentenoate ester (vii). ozonolysis of the olefinic double bond of (vii) yielded aldehyde (viii). then, wittig reaction of aldehyde (viii) with (isopropylidene)triphenylphosphorane in cold thf provided olefin (ix), which was hydrogenated in the presence of pd/c to give the isobutyl compound (x). finally, hydrolysis of both ester and phthalimide groups in refluxing 6 n hcl provided the gaba analogue.
List of intermediates No.
1,3-dichloro-2-[(dichloromethylene)amino]-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]benzene (ii)
3-chloropropanenitrile (i)
n-benzoyl-n-(4-[[(2-cyanoethyl)sulfanyl]methyl]-1,3-thiazol-2-yl)thiourea (iii)
n-(4-[[(2-cyanoethyl)sulfanyl]methyl]-1,3-thiazol-2-yl)thiourea (iv)
4-[[(2-cyanoethyl)sulfanyl]methyl]-2-[[imino(methylsulfanyl)methyl]amino]-1,3-thiazole (v)
n-(4-[[(2-cyanoethyl)sulfanyl]methyl]-1,3-thiazol-2-yl)guanidine; 2-[4-(2-cyanoethyl)methylthio]thioazolyl guanidine (vi)
methyl 3-[([2-[(diaminomethylene)amino]-1,3-thiazol-4-yl]methyl)sulfanyl]propanimidoate (vii)
2-furyl(1-piperazinyl)methanone; 2-furoyl-1-piperazine (viii)
1-piperazinyl(tetrahydro-2-furanyl)methanone; 1-(tetrahydro-2-furoyl)piperazine (ix)
methyl 5-acetyl-2-hydroxybenzoate (x)
Reference 1:
    serfass, l.; casara, p.j.; general synthesis of 3-substituted alkenyl gaba as potential anticonvulsants. bioorg med chem lett 1998, 8, 18, 2599.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名3-(氨甲基)-5-甲基己酸;英文名3-Isobutyl-GABA;CAS[128013-69-4]

 
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