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药物详细合成路线

Name Pymadin;Fampridine;4-Aminopyridine;EL-970;4-AP;Fampridine-SR;Neurelan
Chemical Name 4-Aminopyridine
      4-Pyridinamine
CAS 504-24-5
Related CAS
Formula C5H6N2
Structure
Formula Weight 94.11697
Stage III 期临床
Company Elan (Orphan Drug), Rush Presbyterian-St. Lukes Med. Center (Originator), Acorda (Licensee), Elan (Formulation), Teva (Codevelopment)
Activity/Mechanism Immunologic Neuromuscular Disorders, Treatment of, Lesions of the Spinal Cord and Related Structures, Treatment of, Multiple Sclerosis, Agents for, NEUROLOGIC DRUGS, Neurologic Drugs (Miscellaneous), Potassium Channel Blockers
Syn. Route 1
Route 1
compound can be prepared in several different ways:1) by treatment of pyridine-4-sulfonic acid (i) with nh4oh and zncl2 in an autoclave at 160 c.2) by reduction of 4-nitropyridine (ii) with so2 in hot water or diluted h2so4.3) by treatment of pyridine-4-carboxylic acid (iii) with nh3 at high temperature using cuo as catalyst.4) by treatment of 4-chloropyridine (iv) or 3-chloropyridine (v) with knh2 in liquid nh3.5) by treatment of 4-iodopyridine (vi) or 3-iodopyridine (vii) with knh2 in liquid nh3.
List of intermediates No.
2-chloro-5-[4-hydroxy-3-methyl-2-(methylimino)-1,3-thiazolidin-4-yl]benzenesulfonyl chloride (iii)
(vii)
(1s,4r)-4-(2-amino-6-chloro-9h-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-ol (iv)
5-[(e)-2-bromoethenyl]-1-[(2r,4s)-2-([[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]methyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,4(1h,3h)-pyrimidinedione (i)
5-[(e)-2-chloroethenyl]-2,4(1h,3h)-pyrimidinedione (ii)
1-[(2r,4s)-2-([[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]methyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(e)-2-chloroethenyl]-2,4(1h,3h)-pyrimidinedione (v)
5-[(e)-2-iodoethenyl]-2,4(1h,3h)-pyrimidinedione (vi)
Reference 1:
    pieterse, m.j.; den hertog, h.j.; rearrangements during aminations of halopyridines, presumably involving a pyridine intermediate. recl trav chim pays-bas 1961, 80, 1376-86.
Reference 2:
    suzuki, y.; reactions of 4-pyridine- and 4-quinolinesulfonic acids with amines. yakugaku zasshi 1961, 81, 1146-50.
Reference 3:
    hayashi, e.; yamanaka, h.; jp 6115616 .
Reference 4:
    serradell, m.n.; blancafort, p.; castaner, j.; paton, d.m.; 4-aminopyridine. drugs fut 1980, 5, 5, 221.
Reference 5:
    rauch, f.c.; arzoumanidis, g.g.; de 2258227 .
Reference 6:
    rauch, f.c.; arzoumanidis, g.g.; us 3812137 .
Reference 7:
    koenig, c.; et al.; de 1270563 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名4-氨基吡啶;英文名Pymadin;Fampridine;4-Aminopyridine;EL-970;4-AP;Fampridine-SR;Neurelan;CAS[504-24-5]

 
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