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药物详细合成路线

Name Colestilan;Colestimide;MCI-196;Cholebine
Chemical Name 2-Methyl-1H-imidazole polymer with (chloromethyl oxirane)
      2-Methylimidazole polymer with 1-chloro-2,3-epoxypropane
CAS 95522-45-5
Related CAS
Formula C7H11ClN2O
Structure
Formula Weight 174.63152
Stage 上市-1999
Company Mitsubishi Chemical (Originator), Mitsubishi Pharma (Originator), Yamanouchi (Comarketer), Mitsubishi Pharma (Codevelopment)
Activity/Mechanism Lipoprotein Disorders, Treatment of , METABOLIC DRUGS, Renal Failure, Agents for, RENAL-UROLOGIC DRUGS, Treatment of Renal Diseases, Bile Acid Sequestrants, Cholesterol Absorption Inhibitors
Syn. Route 1
Route 1
mci-196 is synthesized by condensation of 2-methylimidazole (i) with epichlorohydrin (ii) as follows:equimolecular parts (0.5 m: 0.5 m) of (i) and (ii) were allowed to condense in water (100 ml) at 90 c for 14 h; then 0.094 mol of (ii) wa added and the reaction continued for 2 h at 45 c. the resulting resin was treated with 0.094 m of a 20% aqueous solution of naoh and heated at 45 c for 2 h more. finally, heat curing of the resin at 120 c for 5 h was performed. the resin was isolated by precipitation with water.
List of intermediates No.
(6r,7r)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (ii)
(3ar,6as)-2-oxohexahydro-2h-cyclopenta[b]furan-4-carbaldehyde (i)
Reference 1:
    toda, h. (mitsubishi chemical corp.); process for the preparation of granular basic ion exchange resins. jp 1985245626 .
Reference 2:
    nomura, t.; hamada, y.; kurihara, y. (mitsubishi chemical corp.); oral hypocholesterolemic agents. jp 1992013627 .
Reference 3:
    nomura, t.; hamada, y.; kurihara, y. (mitsubishi chemical corp.); oral hypocholesterolemic agents. jp 1990124819 .
Reference 4:
    toda, h.; kihara, k. (bristol-myers squibb co.); novel quaternary salt of polymer. be 0898807; ch 663415; de 3403125; gb 2134119; nl 8400237 .
Reference 5:
    toda, h.; kihara, k. (mitsubishi chemical corp.); improved preparation process for anion exchange resins. jp 1984155421 .
Reference 6:
    toda, h.; mizogami, s.; kihara, k.; hashimoto, m.; bile acid binding and hypocholesterolemic activity of a new anion exchange resin from 2-methylimidazol and epichlorohydrin. j pharm sci 1988, 77, 6, 531.
Reference 7:
    castaner, j.; prous, j.; mci-196. drugs fut 1993, 18, 1, 15.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名考来替兰;英文名Colestilan;Colestimide;MCI-196;Cholebine;CAS[95522-45-5]

 
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