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药物详细合成路线

Name Quetiapine fumarate;FK-949;ZD-5077;ZM-204636;ICI-204636;Seroquel
Chemical Name 11-[4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-1-piperazinyl]dibenzo[b,f][1,4]thiazepine hemifumarate
CAS 111974-72-2
Related CAS 111974-69-7 (free base)
Formula C25H29N3O6S
Structure
Formula Weight 499.59038
Stage 上市-1997
Company AstraZeneca (Originator), Fujisawa (Licensee)
Activity/Mechanism Antipsychotic Drugs, Bipolar Disorder, Treatment of, Cognition Disorders, Treatment of, Mood Disorders, Treatment of, NEUROLOGIC DRUGS, PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, 5-HT2A Antagonists, Dopamine D2 Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11(10h)-one (i) with refluxing pocl3 and dimethylaniline gives 11-chlorodibenzo[b,f][1,4]thiazepine (ii), which is then condensed with 4-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]piperazine (iii) by means of naoh in refluxing xylene to afford the free base of the title product (iv). finally, this compound is treated with fumaric acid in ethanol.
List of intermediates No.
methyl (2s)-3-amino-2-[[(3-methylphenyl)sulfonyl]amino]propanoate (i)
methyl 3-butenoate (ii)
methyl 2-[3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-5-isoxazolyl]acetate (iii)
methyl 2-(3-[4-[imino(methoxy)methyl]phenyl]-4,5-dihydro-5-isoxazolyl)acetate (iv)
Reference 1:
    warawa, e.j.; et al.; behavioral approach to nondyskinetic dopamine antagonists: identification of seroquel. j med chem 2001, 44, 3, 372.
Reference 2:
    casey, p.; robison, k.a.; castaner, j.; quetiapine fumarate. drugs fut 1996, 21, 5, 483.
Reference 3:
    warawa, e.j.; migler, b.m. (astrazeneca lp); thiazepine cpds. ep 0240228; jp 1988008378; us 4879288 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名富马酸喹硫平;英文名Quetiapine fumarate;FK-949;ZD-5077;ZM-204636;ICI-204636;Seroquel;CAS[111974-72-2]

 
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