有机化学人才网 | 最新人才 | 最新职位 | 技术交易 | 药物合成 |
   
全站搜索: |
  您当前位置:网站首页 >> 药物合成路线图解
 

药物详细合成路线

Name Galarubicin hydrochloride;DA-125
Chemical Name 14-O-(3-Aminopropionyl)-7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl)adriamycinone hydrochloride
      (8S,10S)-8-(3-Aminopropionyloxyacetyl)-10-(2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyloxy)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione hydrochloride
CAS 140637-82-7
Related CAS 195612-80-7 (free base)
Formula C30H33ClFNO13
Structure
Formula Weight 670.04781
Stage II 期临床
Company Dong-A (Originator)
Activity/Mechanism Antibiotics and Alkaloids, Antineoplastic Antibiotics, Chemical Delivery Systems, DRUG DELIVERY, Drug Delivery Systems, Leukemia Therapy, ONCOLYTIC DRUGS, Anthracyclines
Syn. Route 1
Route 1
coupling of daunomycinone (iii) with 3,4-di-o-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-l-talopyranosyl bromide (ii), which was obtained from 1,3,4-tri-o-acetyl-derivative (i), was performed by a koenings-knorr type of reaction to obtain the daunomycin derivative (iv). deprotection of (iv) with sodium hydroxide in water gave corresponding derivative (v), which was subsequently treated with bromine in dichloromethane and acetone to afford the bromo derivative (vi). condensation of (vi) with n-boc-beta-alanine sodium salt (vii) in acetone/water gave the protected beta-alaninate derivative (viii), which was finally treated with hydrochloride in ether to obtain da-125.
List of intermediates No.
(4ar,10br)-10b-methyl-8-(methylsulfanyl)-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrobenzo[f]quinolin-3(2h)-one (i)
(4ar,10br)-4,10b-dimethyl-8-(methylsulfanyl)-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrobenzo[f]quinolin-3(2h)-one (ii)
(4ar,10br)-4,10b-dimethyl-8-(methylsulfinyl)-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrobenzo[f]quinolin-3(2h)-one (iii)
[[(4ar,10br)-4,10b-dimethyl-3-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-8-yl]sulfanyl]methyl 2,2,2-trifluoroacetate (iv)
2-methylbenzonitrile (v)
2-pyridinecarbonitrile (vi)
3-(2-pyridinyl)-1-isoquinolinamine (vii)
2-(2,6-dichlorophenyl)-3-oxobutanenitrile (viii)
(z)-2-(2,6-dichlorophenyl)-3-methoxy-2-butenenitrile (ix)
Reference 1:
    ok, d.k.; kim, m.s.; jung, d.y. (dong-a pharmaceutical co., ltd.); l-talopyranoside derivs. and process for the preparation of same. us 5374746 .
Reference 2:
    lee, m.g.; yang, j.; da-125. drugs fut 1996, 21, 8, 782.
Reference 3:
    tsuchiya, t.; takagi, y.; oka, k.d.; umezawa, s.; takeuchi, t.; wako, n.; umezawa, h.; syntheses and antitumor activities of 7-o-(2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-l-talopyranosyl)-daunomycinone and adriamycinone. j antibiot 1986, 39, 11, 731-3.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名盐酸加柔比星;英文名Galarubicin hydrochloride;DA-125;CAS[140637-82-7]

 
推荐VIP企业
无锡景耀生物科技有限公司
杭州卢普生物科技有限公司
宁波赛伦化工有限公司
苏州昊赛生物科技有限公司
北京嘉盛扬医药科技有限公司
上海泽涵生物医药科技有限公司
河北固安三利化工公司
郑州凯普瑞生物技术有限公司
上海药谷药业有限公司
兰州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化药业有限公司
武汉福鑫化工有限公司
嘉兴市英南化工有限公司
苏州迪飞医药科技有限公司
北京富安凯科技有限公司
上海盛中医药化工有限公司
连云港天和化学有限公司
南京晨瑞医药科技有限公司
南京苏如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
热门文章
2018年中国植保市场畅销品牌
面临涨价?6月起部分美国进口的
巴斯夫集团一季度销售额增长3%
2019年,农药企业谨防各种“
华北地区BDO市场商谈重心下移
浙江省化学农药使用量连续7年持
华南地区BDO市场行情僵持整理
华北地区丁二烯市场报盘走高
江苏地区顺酐市场行情整理
华北地区苯胺价格动态
华南地区顺酐市场行情整理
华北地区顺酐市场行情整理
华北地区顺酐市场行情整理
山东地区顺酐市场行情整理
山东地区顺酐市场行情整理
华北苯酐市场行情
华东苯酐市场行情
江西地区二氯甲烷价格上调
河南地区醋酸价格
华东地区醋酸价格
 友情链接
有机化学人才网  
首页 | 广告服务 | 建站服务 | 关于我们 | 联系我们 | 版权声明