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药物详细合成路线

Name Galarubicin hydrochloride;DA-125
Chemical Name 14-O-(3-Aminopropionyl)-7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl)adriamycinone hydrochloride
      (8S,10S)-8-(3-Aminopropionyloxyacetyl)-10-(2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyloxy)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione hydrochloride
CAS 140637-82-7
Related CAS 195612-80-7 (free base)
Formula C30H33ClFNO13
Structure
Formula Weight 670.04781
Stage II 期临床
Company Dong-A (Originator)
Activity/Mechanism Antibiotics and Alkaloids, Antineoplastic Antibiotics, Chemical Delivery Systems, DRUG DELIVERY, Drug Delivery Systems, Leukemia Therapy, ONCOLYTIC DRUGS, Anthracyclines
Syn. Route 1
Route 1
coupling of daunomycinone (iii) with 3,4-di-o-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-l-talopyranosyl bromide (ii), which was obtained from 1,3,4-tri-o-acetyl-derivative (i), was performed by a koenings-knorr type of reaction to obtain the daunomycin derivative (iv). deprotection of (iv) with sodium hydroxide in water gave corresponding derivative (v), which was subsequently treated with bromine in dichloromethane and acetone to afford the bromo derivative (vi). condensation of (vi) with n-boc-beta-alanine sodium salt (vii) in acetone/water gave the protected beta-alaninate derivative (viii), which was finally treated with hydrochloride in ether to obtain da-125.
List of intermediates No.
(4ar,10br)-10b-methyl-8-(methylsulfanyl)-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrobenzo[f]quinolin-3(2h)-one (i)
(4ar,10br)-4,10b-dimethyl-8-(methylsulfanyl)-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrobenzo[f]quinolin-3(2h)-one (ii)
(4ar,10br)-4,10b-dimethyl-8-(methylsulfinyl)-1,4,4a,5,6,10b-hexahydrobenzo[f]quinolin-3(2h)-one (iii)
[[(4ar,10br)-4,10b-dimethyl-3-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolin-8-yl]sulfanyl]methyl 2,2,2-trifluoroacetate (iv)
2-methylbenzonitrile (v)
2-pyridinecarbonitrile (vi)
3-(2-pyridinyl)-1-isoquinolinamine (vii)
2-(2,6-dichlorophenyl)-3-oxobutanenitrile (viii)
(z)-2-(2,6-dichlorophenyl)-3-methoxy-2-butenenitrile (ix)
Reference 1:
    ok, d.k.; kim, m.s.; jung, d.y. (dong-a pharmaceutical co., ltd.); l-talopyranoside derivs. and process for the preparation of same. us 5374746 .
Reference 2:
    lee, m.g.; yang, j.; da-125. drugs fut 1996, 21, 8, 782.
Reference 3:
    tsuchiya, t.; takagi, y.; oka, k.d.; umezawa, s.; takeuchi, t.; wako, n.; umezawa, h.; syntheses and antitumor activities of 7-o-(2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-l-talopyranosyl)-daunomycinone and adriamycinone. j antibiot 1986, 39, 11, 731-3.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名盐酸加柔比星;英文名Galarubicin hydrochloride;DA-125;CAS[140637-82-7]

 
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